(1R,2S,5R)-2-异丙基-5-甲基环己基(1S,2S)-2-(9H-黄嘌呤-9-乙酰基)环丙烷羧酸酯 | 201851-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: (1R,2S,5R)-2-异丙基-5-甲基环己基(1S,2S)-2-(9H-黄嘌呤-9-乙酰基)环丙烷羧酸酯
• 中文别名: (1S,2S)-(1R,2S,5R)-2-异丙基-5-甲基环己基2-(2-(9H-呫吨-9-基)乙酰基)环丙烷甲酸酯
• 英文名称: (1S,2S)-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl) 2-(2-(9H-xanthen-9-yl)acetyl)cyclopropanecarboxylate
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (1S,2S)-2-[2-(9H-xanthen-9-yl)acetyl]cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 201851-10-7
• 化学式: C₂₉H₃₄O₄
• 分子量: 446.587
• InChiKey: OUWBSIDFLHZXHD-MQBSPUCJSA-N

物化性质

• 沸点：
  545.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-2-异丙基-5-甲基环己基(1S,2S)-2-(9H-黄嘌呤-9-乙酰基)环丙烷羧酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (1S,2S)-2-[2,5-dioxo-4-(9H-xanthen-9-ylmethyl)imidazolidin-4-yl]cyclopropane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-取代的（2SR）-2-氨基-2-（（（1SR，2SR）-2-羧基环丙-1-基）甘氨酸作为II类代谢型谷氨酸受体的有效和选择性拮抗剂。2.芳族取代，药理学表征和生物利用度的影响。

  摘要：

  在本文中，我们描述了一系列有效的和选择性的II型代谢型谷氨酸受体（mGluR）激动剂（1S，1'S，2'S）-羧基环丙基甘氨酸（2，L-CCG 1）的一系列α-取代类似物的合成。在氨基酸碳上引入取代基将激动剂2转化为拮抗剂。所有化合物均已制备并测试为一系列四个异构体，即两个外消旋非对映异构体。基于对α-苯乙基类似物3亲和力的改善，在本文中，我们探讨了取代对芳环的影响，作为增加与这些化合物对II型mGluRs的亲和力的策略。II组mGluRs的亲和力是使用[3H]谷氨酸（Glu）在大鼠前脑膜中的结合来测量的。通过测量它们在人类mGluR2和mGluR3转染的RGT细胞中拮抗（1S，3R）-1-氨基环戊烷-1,3-二羧酸诱导的福司柯林刺激的环-AMP抑制作用的能力，证实了它们的拮抗活性。3的芳香环上的间位取代基由各种取代基提供，这些取代基分别是给电子（例如甲基，羟基，氨基，甲氧基，苯基，苯氧基

  DOI：

  10.1021/jm970498o
• 作为产物：
  描述：

  二薄荷基(1S,2S)-环丙烷-1,2-二羧酸酯 在 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 氯化亚砜 、 锌铜偶 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,2S,5R)-2-异丙基-5-甲基环己基(1S,2S)-2-(9H-黄嘌呤-9-乙酰基)环丙烷羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  2-取代的（2SR）-2-氨基-2-（（（1SR，2SR）-2-羧基环丙-1-基）甘氨酸作为II类代谢型谷氨酸受体的有效和选择性拮抗剂。2.芳族取代，药理学表征和生物利用度的影响。

  摘要：

  在本文中，我们描述了一系列有效的和选择性的II型代谢型谷氨酸受体（mGluR）激动剂（1S，1'S，2'S）-羧基环丙基甘氨酸（2，L-CCG 1）的一系列α-取代类似物的合成。在氨基酸碳上引入取代基将激动剂2转化为拮抗剂。所有化合物均已制备并测试为一系列四个异构体，即两个外消旋非对映异构体。基于对α-苯乙基类似物3亲和力的改善，在本文中，我们探讨了取代对芳环的影响，作为增加与这些化合物对II型mGluRs的亲和力的策略。II组mGluRs的亲和力是使用[3H]谷氨酸（Glu）在大鼠前脑膜中的结合来测量的。通过测量它们在人类mGluR2和mGluR3转染的RGT细胞中拮抗（1S，3R）-1-氨基环戊烷-1,3-二羧酸诱导的福司柯林刺激的环-AMP抑制作用的能力，证实了它们的拮抗活性。3的芳香环上的间位取代基由各种取代基提供，这些取代基分别是给电子（例如甲基，羟基，氨基，甲氧基，苯基，苯氧基

  DOI：

  10.1021/jm970498o