1-(4-(t-butyldimethylsilyloxy)butyl)-1,3-cyclohexadiene | 126662-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(4-(t-butyldimethylsilyloxy)butyl)-1,3-cyclohexadiene
• 英文别名: tert-butyl-(4-cyclohexa-1,3-dien-1-ylbutoxy)-dimethylsilane
• CAS: 126662-38-2
• 化学式: C₁₆H₃₀OSi
• 分子量: 266.499
• InChiKey: UIMDALNVLTYJDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(t-butyldimethylsilyloxy)butyl)-1,3-cyclohexadiene 在 palladium diacetate 盐酸 、 lithium carbonate 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 spiro<5,5>(6R*,9R*)-9-acetoxy-1-oxa-7-undecene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氧螺环化

  摘要：

  1-（3-羟烷基）和1-（4-羟烷基）-1,3-环链二烯的钯催化氧化导致立体控制的氧螺环环化。该反应通过螺环（π-烯丙基）钯中间体进行，该中间体被乙酸盐或氯化物亲核试剂攻击，导致整个二烯上的整个1，4-加成。中间体（π-烯丙基）钯配合物是独立制备和表征的。可以控制1，4-加成的立体化学以产生双键上的顺式或反式1，4-加成。oxaspiro环化被应用于theaspirone的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80776-6
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-(t-butyldimethylsilyloxy)butyl)-3-(phenylsulfonyl)cyclohexene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以82%的产率得到1-(4-(t-butyldimethylsilyloxy)butyl)-1,3-cyclohexadiene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氧螺环化

  摘要：

  1-（3-羟烷基）和1-（4-羟烷基）-1,3-环链二烯的钯催化氧化导致立体控制的氧螺环环化。该反应通过螺环（π-烯丙基）钯中间体进行，该中间体被乙酸盐或氯化物亲核试剂攻击，导致整个二烯上的整个1，4-加成。中间体（π-烯丙基）钯配合物是独立制备和表征的。可以控制1，4-加成的立体化学以产生双键上的顺式或反式1，4-加成。oxaspiro环化被应用于theaspirone的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80776-6

文献信息

• Palladium-Catalyzed Ring-Closing Reaction via C–N Bond Metathesis for Rapid Construction of Saturated <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Bangkui Yu、Suchen Zou、Hongchi Liu、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/jacs.0c10615

  日期：2020.10.28

  The ring-closing reactions based on chemical bond metathesis enable the efficient construction of a wide variety of cyclic systems which receive broad interest from medicinal and organic communities. However, the analogous reaction with C-N bond metathesis as a strategic fundamental step remains an unanswered challenge. Herein, we report the design of a new fundamental metallic C-N bond metathesis reaction

  基于化学键复分解的闭环反应能够有效构建各种循环系统，这些系统受到医学和有机界的广泛关注。然而，将 CN 键复分解作为战略性基本步骤的类似反应仍然是一个悬而未决的挑战。在此，我们报告了一种新的基本金属 CN 键复分解反应的设计，该反应能够实现钯催化的氨基二烯与缩醛胺的闭环反应。该反应在温和的条件下有效进行，并表现出广泛的底物通用性和官能团兼容性，从而产生各种具有不同骨架和官能团的 5 至 16 元 N-杂环。
• Andersson Pher G., Nilsson Ylva I. M., Baeckvall Jan-E., Tetrahedron, 50 (1994) N 2, S 559-572
  作者：Andersson Pher G., Nilsson Ylva I. M., Baeckvall Jan-E.

  DOI：——

  日期：——