(Z,8S,9R)-8-tert-butyldiphenylsilanyloxy-9-vinyl-2,3,4,7,8,9-hexahydro-oxonin-2-one | 1033037-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z,8S,9R)-8-tert-butyldiphenylsilanyloxy-9-vinyl-2,3,4,7,8,9-hexahydro-oxonin-2-one
• CAS: 1033037-00-1
• 化学式: C₂₆H₃₂O₃Si
• 分子量: 420.624
• InChiKey: JXMNSYWDCNHIKG-UWYJOFNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,8S,9R)-8-tert-butyldiphenylsilanyloxy-9-vinyl-2,3,4,7,8,9-hexahydro-oxonin-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到(8S,9R)-8-tert-butyldiphenylsilanyloxy-9-ethyl-oxonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-ob丁烯炔的合成。

  摘要：

  据报道，对卤化的中环醚天然产物（+）-ob烯炔的对映选择性合成是通过克莱森重排利用七元乙烯酮缩醛的扩环来构建核心的九元氧杂环。通过使用环外环烯醇醚的过渡金属催化的分子内硅氢化反应，建立了跨醚键的反式取代基。另外，据报道由2-脱氧-D-核糖正式合成对-奥布他汀。突出了有关中环氧杂环的化学反应的许多有趣的观点。

  DOI：

  10.1002/chem.200701567
• 作为产物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 (2S,3S,5Z)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-9-oxo-3,4,7,8-tetrahydro-2H-oxonine-2-carbaldehyde 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以98%的产率得到(Z,8S,9R)-8-tert-butyldiphenylsilanyloxy-9-vinyl-2,3,4,7,8,9-hexahydro-oxonin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-ob丁烯炔的合成。

  摘要：

  据报道，对卤化的中环醚天然产物（+）-ob烯炔的对映选择性合成是通过克莱森重排利用七元乙烯酮缩醛的扩环来构建核心的九元氧杂环。通过使用环外环烯醇醚的过渡金属催化的分子内硅氢化反应，建立了跨醚键的反式取代基。另外，据报道由2-脱氧-D-核糖正式合成对-奥布他汀。突出了有关中环氧杂环的化学反应的许多有趣的观点。

  DOI：

  10.1002/chem.200701567

文献信息

• Synthesis of simplified analogues of eleutherobin via a Claisen rearrangement/RCM strategy
  作者：S.Y. Frankie Mak、Gary C.H. Chiang、James E.P. Davidson、John E. Davies、Andrew Ayscough、Gilles Pain、Jonathan W. Burton、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.03.010

  日期：2009.5

  The enantioselective synthesis of a number of simplified analogues of the cytotoxic natural product eleutherobin is reported. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.