3-hydroxy-3-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-1-prop-2-ynyl-1,3-dihydroindol-2-one | 958262-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-hydroxy-3-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-1-prop-2-ynyl-1,3-dihydroindol-2-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-3-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-1-prop-2-ynylindol-2-one
• CAS: 958262-14-1
• 化学式: C₂₁H₁₅NO₃
• 分子量: 329.355
• InChiKey: OVLMAHIUZJXMAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-1-prop-2-ynyl-1,3-dihydroindol-2-one 、 1,4-二甲苯二叠氮化 在 铜 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以81%的产率得到1,4-bis[3-hydroxy-3-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-1-(1-methylen-1-yl-1H-[1,2,3]triazol-4-ylmethyl)-1,3-dihydroindol-2-one]benzene
  参考文献：
  名称：

  一种新型的用Isatins催化2-萘酚的Friedel-Crafts烷基化的有机催化剂：有机点击策略在高度官能化分子的级联合成中的应用

  摘要：

  在二甲氨基乙醇/ Cu I催化下，2-萘酚，取代的靛红和叠氮化物的三组分弗里德尔-克拉夫茨烷基化/惠更斯环加成（FCA / HC）反应提供了高度官能化的1,4-二取代[1,2,3] -三唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.08.129
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-丙炔)-1H-吲哚-2,3-二酮 、 2-萘酚 在 N,N-二甲基乙醇胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到3-hydroxy-3-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-1-prop-2-ynyl-1,3-dihydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种新型的用Isatins催化2-萘酚的Friedel-Crafts烷基化的有机催化剂：有机点击策略在高度官能化分子的级联合成中的应用

  摘要：

  在二甲氨基乙醇/ Cu I催化下，2-萘酚，取代的靛红和叠氮化物的三组分弗里德尔-克拉夫茨烷基化/惠更斯环加成（FCA / HC）反应提供了高度官能化的1,4-二取代[1,2,3] -三唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.08.129

文献信息

• A new organocatalyst for Friedel–Crafts alkylation of 2-naphthols with isatins: application of an organo-click strategy for the cascade synthesis of highly functionalized molecules
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、G. Babul Reddy、Rumpa Mondal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.129

  日期：2007.10

  The three-component Friedel–Crafts alkylation/Huisgen cycloaddition (FCA/HC) reactions of 2-naphthols, substituted isatins and azides under dimethylamino-ethanol/CuI-catalysis furnished highly functionalized 1,4-disubstituted [1,2,3]-triazoles.

  在二甲氨基乙醇/ Cu I催化下，2-萘酚，取代的靛红和叠氮化物的三组分弗里德尔-克拉夫茨烷基化/惠更斯环加成（FCA / HC）反应提供了高度官能化的1,4-二取代[1,2,3] -三唑。