5-oxy-pyrido[2,3-b]quinoxaline-9-carboxylic acid (2-dimethylaminoethyl)amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-oxy-pyrido[2,3-b]quinoxaline-9-carboxylic acid (2-dimethylaminoethyl)amide
• 英文别名: N-[2-(dimethylamino)ethyl]-5-oxidopyrido[3,2-b]quinoxalin-5-ium-9-carboxamide
• 化学式: C₁₆H₁₇N₅O₂
• 分子量: 311.343
• InChiKey: AXDZLEPAWGXIPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-oxy-pyrido[2,3-b]quinoxaline-9-carboxylic acid 在 sodium cyanide 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-oxy-pyrido[2,3-b]quinoxaline-9-carboxylic acid (2-dimethylaminoethyl)amide
  参考文献：
  名称：

  5-氧-吡啶并[2,3- b ]喹喔啉-9-羧酸的衍生物：用于合成潜在嵌入剂的三环体系

  摘要：

  一系列新的5-氧-吡啶并[2,3- b ]喹喔啉-9-羧酰胺4a-i和N 1，N 2-双（5-氧-吡啶并[2,3- b ]喹喔啉-据报道从2-氯-3-硝基吡喃二胺开始有9-苯甲酰基）乙二胺（5）。合成途径的基本步骤是：i）通过2-氯-3-硝基吡啶与邻氨基苯甲酸的铜催化缩合制备2-（3-硝基-吡啶-2-基氨基）苯甲酸（1）； ii）酸1的分子内环化为5-氧-吡啶并[2,3 - b ]喹喔啉-9-羧酸（2b）用浓硫酸和发烟硫酸处理后，iii）将酸2转化为所需的酰胺4a-i和5。化合物4a-i和5是吩嗪的氧化氮杂类似物，这是一种众所周知的具有细胞毒性活性的嵌入剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390610