3-naphthalen-1-yl-2-naphthalen-1-ylimino-1,3-thiazolidin-4-one | 112742-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-naphthalen-1-yl-2-naphthalen-1-ylimino-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 112742-22-0
• 化学式: C₂₃H₁₆N₂OS
• 分子量: 368.459
• InChiKey: VWVBXDOGWUTVOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-173 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  578.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-naphthalen-1-yl-2-naphthalen-1-ylimino-1,3-thiazolidin-4-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以64%的产率得到2-(α-naphthyl)imino-3-(α-naphthyl)-4-hydroxy-thiazolidine
  参考文献：
  名称：

  稳定的四面体中间体（半缩醛）的合成及其转化为噻唑-2-亚胺的动力学

  摘要：

  已经从相应的2-芳基氨基-3-芳基-噻唑烷-4-酮的LiAlH 4还原中分离出作为稳定化合物的噻唑-2-亚胺形成反应中的四面体中间体（半缩醛），并通过1 H NMR光谱法鉴定。在溶液中，已发现随着时间的流逝，半胱氨酸缓慢转化为相应的噻唑-2-亚胺。转换过程的一阶速率常数由与时间有关的1确定1 H NMR光谱分析。发现的半胱氨酸半衰期为2.5-160天。血友病菌易于形成的主要原因是酰胺氮N3的亚胺共轭，这有望通过使酰胺氮上的孤对电子向亚胺侧移动来提高酰胺羰基的亲电性。Hemiaminals的稳定性归因于Hemiaminal氮的am共轭和O的分子内H键相互作用通过计算研究证实了-甲氧基苯基衍生物。通过DFT / M06-2X / 6-31 + G（d，p）方法研究了反应机理。计算和实验数据与酸催化除水机理有关，该机理用于将半胱氨酸转化为噻唑-2-亚胺。用DFT / M06-2X / 6-31 +

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.003

文献信息

• Stereochemical assignments of aldol products of 2-arylimino-3-aryl-thiazolidine-4-ones by ¹ H NMR
  作者：Sule Erol、Ilknur Dogan

  DOI：10.1002/mrc.3813

  日期：2012.5

  The aldol reactions of 2-arylimino-3-aryl-thiazolidine-4-ones with benzaldehyde carried out at -78 degrees C were found to produce sec-carbinols. Intramolecular hydrogen bonding within the aldol products forming a six-membered ring enabled the assignment of stereochemistries of the major and minor diastereomers via analysis of the syn and anti (3)J(H,H) (1)H NMR coupling constants.

  发现在-78℃下进行的2-芳基氨基-3-芳基-噻唑烷-4-酮与苯甲醛的醛醇缩合反应产生仲羰基。通过形成顺式和反式（3）J（H，H）（1）H NMR偶合常数的分析，形成六元环的羟醛产物中的分子内氢键使主要和次要非对映异构体的立体化学分配成为可能。
• The origin of exo-stereoselectivity of norbornene in hetero Diels–Alder reactions
  作者：Sesil Agopcan Cinar、Selami Ercan、Sule Erol Gunal、Ilknur Dogan、Viktorya Aviyente

  DOI：10.1039/c4ob01217h

  日期：——

  selectivity in the hetero Diels–Alder reaction of atropisomeric 5-benzylidine-2-arylimino-3-aryl-thiazolidine-4-thiones with norbornene was investigated with computational tools. Taking into account the M/P chiral character of the o-methoxyphenyl substituted heterodienes in addition to the exo/endo selectivity, 8 different transition structures were located. Based on the direction of approach of the diene

  在这项研究中，使用计算工具研究了对阻转异构的5-苄基-2-苄基-2-芳基-3-芳基-噻唑烷-4-硫酮与降冰片烯在杂Diels-Alder反应中的exo选择性。考虑到外- /内选择性，除邻-甲氧基苯基取代的杂二烯的M / P手性外，还定位了8种不同的过渡结构。基于所述二烯和每个似是而非路径亲双烯体的接近方向发现内切由于降冰片烯的大畸变和这些过渡态结构的较暗的构象，因此不优选该产物。计算结果与实验的外切/内切选择性一致。通过比较所选化合物的实验旋转势垒与计算得出的势垒，证明了计算方法的正确性（M06-2X / 6-31 + G（d）// B3LYP / 6-31 + G（d））。
• exo-Selective inverse-electron-demand hetero Diels–Alder reactions of norbornene with 5-benzylidine-2-arylimino-3-aryl-thiazolidine-4-thiones at room temperature
  作者：Sule Erol、Ilknur Dogan

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.085

  日期：2013.1

  reaction with benzaldehyde, which were then used as heterodienes in the inverse-electron-demand hetero Diels–Alder cycloadditions with norbornene as a dienophile at 25 °C. The reactions with norbornene were found to proceed with 100% exo-selectivity as determined by NMR experiments. The hetero Diels–Alder reactions with axially chiral heterodienes with ΔG#>116 kJ/mol showed kinetic atroposelectivities up

  使用Lawesson试剂（LR）从相应的噻唑烷-4-酮合成2-Arylimino-3-芳基噻唑烷-4-硫酮，然后通过以下方法将其转化为5-苄基-2-芳基-3-芳基噻唑烷-4-硫酮与苯甲醛的反应，然后将其用作反电子需求的杂Diels-Alder环加成反应中的杂二烯，降冰片烯作为亲二烯体，在25  ° C下进行。发现与降冰片烯的反应以100％的exo-选择性进行，通过NMR进行了测定实验。轴向手性杂二烯与ΔG ＃的杂Diels-Alder反应> 116 kJ / mol的动力学熵选择性达到11：1。但是，发现该产物达到了平衡，如通过97.1 kJ / mol对最受空间阻碍的产物的旋转受阻的阻隔所揭示的，在24小时反应后产生了2：1的非对映选择性。
• Synthesis of stable tetrahedral intermediates (hemiaminals) and kinetics of their conversion to thiazol-2-imines
  作者：Sule Erol Gunal、Gulben Sabuncu Gurses、Safiye Sag Erdem、Ilknur Dogan

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.003

  日期：2016.4

  Tetrahedral intermediates (hemiaminals) during thiazol-2-imine formation reactions have been isolated as stable compounds from the LiAlH4 reduction of the corresponding 2-arylimino-3-aryl-thiazolidine-4-ones and identified by 1H NMR spectroscopy. In solution, the hemiaminals have been found to slowly convert to the corresponding thiazol-2-imines over time. The first order rate constants for the conversion

  已经从相应的2-芳基氨基-3-芳基-噻唑烷-4-酮的LiAlH 4还原中分离出作为稳定化合物的噻唑-2-亚胺形成反应中的四面体中间体（半缩醛），并通过1 H NMR光谱法鉴定。在溶液中，已发现随着时间的流逝，半胱氨酸缓慢转化为相应的噻唑-2-亚胺。转换过程的一阶速率常数由与时间有关的1确定1 H NMR光谱分析。发现的半胱氨酸半衰期为2.5-160天。血友病菌易于形成的主要原因是酰胺氮N3的亚胺共轭，这有望通过使酰胺氮上的孤对电子向亚胺侧移动来提高酰胺羰基的亲电性。Hemiaminals的稳定性归因于Hemiaminal氮的am共轭和O的分子内H键相互作用通过计算研究证实了-甲氧基苯基衍生物。通过DFT / M06-2X / 6-31 + G（d，p）方法研究了反应机理。计算和实验数据与酸催化除水机理有关，该机理用于将半胱氨酸转化为噻唑-2-亚胺。用DFT / M06-2X / 6-31 +