N-<<4-(3-chlorophenyl)piperazin-2-yl>methyl>-4-<(methylsulfonyl)amino>benzamide | 135036-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N-<<4-(3-chlorophenyl)piperazin-2-yl>methyl>-4-<(methylsulfonyl)amino>benzamide
• 英文别名: N-[[4-(3-chlorophenyl)piperazin-2-yl]methyl]-4-[(methylsulfonyl)amino]benzamide；N-[4-(3-Chloro-phenyl)-piperazin-2-ylmethyl]-4-methanesulfonylamino-benzamide；N-[[4-(3-chlorophenyl)piperazin-2-yl]methyl]-4-(methanesulfonamido)benzamide
• CAS: 135036-08-7
• 化学式: C₁₉H₂₃ClN₄O₃S
• 分子量: 422.936
• InChiKey: YQIGZMOUSYESEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  98.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-<(methylsulfonyl)amino>benzoyl chloride 在 硫酸 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 N-<<4-(3-chlorophenyl)piperazin-2-yl>methyl>-4-<(methylsulfonyl)amino>benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型芳基哌嗪具有II / III类抗心律失常药的合成，心脏电生理学和β受体阻断活性。

  摘要：

  尝试制备一系列新颖的芳基哌嗪，以将II类（β受体阻滞）和III类抗心律失常特性合并到一个分子中。制备新化合物的关键步骤涉及区域选择性杂环的形成。除四种化合物外，所有化合物均显着延长了犬心脏浦肯野纤维的动作电位持续时间（III类活性）。除一种化合物外，所有化合物均在竞争性结合试验中显示出β受体亲和力，而三种具有β1受体选择性。与索他洛尔相比，参考II / III类药物芳基哌嗪7a（4-[（（甲基磺酰基）氨基] -N-[（4-苯基哌嗪-2-基）甲基]苯甲酰胺）表现出β1选择性，约为1级。在体外III类和β1受体筛选中，更强的效价。

  DOI：

  10.1021/jm00082a016

文献信息

• 2-SUBSTITUTED-1(4)-ARYL PIPERAZINES AND THE PROCESS FOR THEIR PREPARATION
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0491709A1

  公开（公告）日：1992-07-01
• US5051422A
  申请人：——

  公开号：US5051422A

  公开（公告）日：1991-09-24
• US5223623A
  申请人：——

  公开号：US5223623A

  公开（公告）日：1993-06-29
• [EN] 2-SUBSTITUTED-1(4)-ARYL PIPERAZINES AND THE PROCESS FOR THEIR PREPARATION
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT BERLIN UND BERGKAMEN

  公开号：WO1991004250A1

  公开（公告）日：1991-04-04

  (EN) This invention relates to novel 2-substituted-1(4)-aryl piperazines and to a process for their preparation. The compounds of this invention have been found to have cardiovascular, primarily antiarrhythmic effects.(FR) Nouvelles pipérazines 2-substituées-1(4)-aryles et procédé permettant de les préparer. Ces composés ont des effets cardio-vasculaires, et notamment des effets antiarythmiques.