1-氰基-3-氟-丁-1-烯 | 106064-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-氰基-3-氟-丁-1-烯
• 英文名称: 1-cyano-3-fluoro-but-1-ene
• 英文别名: trans-1-Cyano-3-fluorobut-1-ene；(E)-4-fluoropent-2-enenitrile
• CAS: 106064-20-4
• 化学式: C₅H₆FN
• 分子量: 99.1077
• InChiKey: DPAGHAXKVYEVEQ-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  158.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基-1,3-丁二烯 、 1-氰基-3-氟-丁-1-烯 反应 240.0h， 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烯丙基氟化物的构象及其狄尔斯-阿尔德环加成反应的立体选择性。

  摘要：

  据报道由相应的醇制备新的烯丙基氟化物。构象分析是通过将实验NMR测量值与构象子相对能量以及J（H，H）和J（H，F）耦合常数的理论（B3LYP）计算进行比较而实现的。对烯丙基氟化物的狄尔斯-阿尔德反应进行了实验和理论研究。反应的立体选择性通过NMR分析确定，在一种情况下通过X射线晶体学测定。基于过渡态建模的立体选择性理论预测与实验吻合良好。报告了烯丙基氟化物和过渡态构象的理论模型。

  DOI：

  10.1021/jo0016024
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-4-(methoxymethoxy)pent-2-enenitrile 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以50%的产率得到1-氰基-3-氟-丁-1-烯
  参考文献：
  名称：

  烯丙基氟化物的构象及其狄尔斯-阿尔德环加成反应的立体选择性。

  摘要：

  据报道由相应的醇制备新的烯丙基氟化物。构象分析是通过将实验NMR测量值与构象子相对能量以及J（H，H）和J（H，F）耦合常数的理论（B3LYP）计算进行比较而实现的。对烯丙基氟化物的狄尔斯-阿尔德反应进行了实验和理论研究。反应的立体选择性通过NMR分析确定，在一种情况下通过X射线晶体学测定。基于过渡态建模的立体选择性理论预测与实验吻合良好。报告了烯丙基氟化物和过渡态构象的理论模型。

  DOI：

  10.1021/jo0016024

文献信息

• Microwave Spectrum of 1-Cyano-3-fluoro-but-1-ene
  作者：S. Kassi、D. Grée、R. Grée、D. Duflot、D. Petitprez、G. Wlodarczak

  DOI：10.1006/jmsp.2000.8123

  日期：2000.7

  The rotational spectrum of the 1-cyano-3-fluoro-but-1-ene has been recorded with a pulsed-nozzle microwave Fourier transform spectrometer over the range 6-20 GHz. The frequencies were fitted to the Hamiltonian of Watson (A-reduction, I(r) representation). The resulting rotational constants are A = 7493.404(1) MHz, B = 1211.9831(2) MHz, and C = 1096.0908(1) MHz. By comparing the experimental rotational

  1-cyano-3-fluoro-but-1-ene 的旋转光谱是用脉冲喷嘴微波傅里叶变换光谱仪在 6-20 GHz 范围内记录的。频率符合沃森哈密顿量（A-约简，I(r) 表示）。所得旋转常数为 A = 7493.404(1) MHz、B = 1211.9831(2) MHz 和 C = 1096.0908(1) MHz。通过将实验旋转常数与从头计算获得的旋转常数进行比较，我们毫不含糊地发现该分子的稳定构象是氟原子位于 C&bond;CCN 平面（CF 遮蔽的构象异构体）。版权所有 2000 学术出版社。
• Conformations of Allylic Fluorides and Stereoselectivities of Their Diels−Alder Cycloadditions
  作者：Danielle Grée、Laurent Vallerie、René Grée、Loic Toupet、Ilyas Washington、Jean-Pierre Pelicier、Mercedes Villacampa、José María Pérez、K. N. Houk

  DOI：10.1021/jo0016024

  日期：2001.4.1

  The preparations of new allylic fluorides from the corresponding alcohols are reported. Conformational analysis is achieved by comparison of experimental NMR measurements with theoretical (B3LYP) calculations of relative energies of conformers and J(H,H) and J(H,F) coupling constants. The Diels-Alder reactions of allylic fluorides are investigated experimentally and theoretically. The stereoselectivities

  据报道由相应的醇制备新的烯丙基氟化物。构象分析是通过将实验NMR测量值与构象子相对能量以及J（H，H）和J（H，F）耦合常数的理论（B3LYP）计算进行比较而实现的。对烯丙基氟化物的狄尔斯-阿尔德反应进行了实验和理论研究。反应的立体选择性通过NMR分析确定，在一种情况下通过X射线晶体学测定。基于过渡态建模的立体选择性理论预测与实验吻合良好。报告了烯丙基氟化物和过渡态构象的理论模型。