Ethyl 6-amino-8-methoxycarbonyl-4-oxo-10-propyl-4H-pyrano [3,2-g] quinoline-2 carboxylate | 86694-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: Ethyl 6-amino-8-methoxycarbonyl-4-oxo-10-propyl-4H-pyrano [3,2-g] quinoline-2 carboxylate
• 英文别名: Ethyl 6-amino-8-methoxycarbonyl-4-oxo-10-propyl-4H-pyrano[3,2-g]quinoline-2-carboxylate；2-O-ethyl 8-O-methyl 6-amino-4-oxo-10-propylpyrano[3,2-g]quinoline-2,8-dicarboxylate
• CAS: 86694-93-1
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₆
• 分子量: 384.389
• InChiKey: AISFJQQCVDBSBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 6-amino-8-methoxycarbonyl-4-oxo-10-propyl-4H-pyrano [3,2-g] quinoline-2 carboxylate 在 copper bronze 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 5-(Acetyl-phenyl-amino)-4-oxo-9-propyl-4H-1-oxa-8-aza-anthracene-2,7-dicarboxylic acid 2-ethyl ester 7-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的抗过敏性吡喃并[3,2-g]喹啉-2,8-二羧酸，可能会局部治疗哮喘。

  摘要：

  已经合成了许多潜在用于哮喘局部治疗的抗过敏性吡喹啉二羧酸衍生物。所有化合物均已针对大鼠被动皮肤过敏反应和狗低血压筛查进行了评估。这是后一种筛选方法用于识别抗过敏剂的第一个详细说明。两种化合物，9-乙基-6钠，9-二氢-4,6-二氧代-10-丙基-4H-吡喃[3,2-g]喹啉-2,8-二羧酸酯（86）和6-（甲氨基二钠） ）-4-氧代-10-丙基-4H-吡喃并[3,2-g]-喹啉-2，8-二羧酸酯（72），并进一步评估了它们诱导78000分子量相关蛋白磷酸化的能力与大鼠腹膜肥大细胞。还已经评估了它们抑制组胺从这些细胞和粘膜肥大细胞制剂中释放的能力。这些化合物，奈多克罗米钠（TILADE 86）和米诺克罗米尔（72的游离酸），目前正在接受治疗评估。讨论了筛选程序的原理以及这些二元酸的第二羧酸功能与受体结合的相关性。

  DOI：

  10.1021/jm00150a014
• 作为产物：
  描述：

  4-Chlorophenoxysulphonyl isocyanate 、 2-ethyl 8-methyl 6,9-dihydro-4,6-dioxo-10-propyl-4H-pyrano<3,2-g>quinoline-2,8-dicarboxylate 以 乙腈 为溶剂， 生成 Ethyl 6-amino-8-methoxycarbonyl-4-oxo-10-propyl-4H-pyrano [3,2-g] quinoline-2 carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Certain hydrolysis or reductive cleavage reaction involving

  摘要：

  描述了一种生产化合物I的方法，其中R是氢或烷基Cl至6，而R.sub.5和R.sub.10，可以相同也可以不同，分别是氢或烷基Cl至6，或其药学上可接受的衍生物，该方法包括从化合物II中去除一个活化基团，其中R、R.sub.5和R.sub.10如上所定义，X代表一个活化基团，如有需要，将得到的化合物I转化为其药学上可接受的衍生物，或反之亦然。还描述了一种生产化合物II的方法，其中R是氢，或其适当的衍生物，该方法包括使化合物III与化合物IV反应。

  公开号：

  US04471119A1

文献信息

• 6-substituted amino-4H-pyrano(3,2-G)quinoline-2,8-dicarboxylic acid
  申请人：Fisons plc

  公开号：US04614802A1

  公开（公告）日：1986-09-30

  Disclosed are compounds of the formula ##STR1## in which R is hydrogen or alkyl C.sub.1 to C.sub.6 and R.sub.5 and R.sub.10, which may be the same or different, are hydrogen or alkyl C.sub.1 to C.sub.6, X represents a group --AR.sub.6, A is CO or SO.sub.2 and R.sub.6 is halogen, C.sub.1 -C.sub.6 haloalkyl, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy, C.sub.6 -C.sub.9 aryloxy or phenyl optionally substituted by C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, and salts, esters, and amides which are intermediates to anti-allergic compounds.

  本发明揭示了化合物的结构公式为##STR1##其中，R是氢原子或C.sub.1到C.sub.6的烷基，R.sub.5和R.sub.10可以相同也可以不同，是氢原子或C.sub.1到C.sub.6的烷基，X代表--AR.sub.6基团，A是CO或SO.sub.2，R.sub.6是卤素，C.sub.1-C.sub.6卤代烷基，C.sub.1-C.sub.6烷氧基，C.sub.6-C.sub.9芳氧基或苯环，可选择用C.sub.1-C.sub.6烷基取代的苯环，以及用于制备抗过敏化合物的盐，酯和酰胺等中间体。
• CAIRNS, H.;COX, D.;GOULD, K. J.;INGALL, A. H.;SUSCHITZKY, J. L., J. MED. CHEM., 1985, 28, N 12, 1832-1842
  作者：CAIRNS, H.、COX, D.、GOULD, K. J.、INGALL, A. H.、SUSCHITZKY, J. L.

  DOI：——

  日期：——
• Process for the production of quinoline containing heterocycles, intermediates, and process for the production of the intermediates
  申请人：FISONS plc

  公开号：EP0077090B1

  公开（公告）日：1986-01-15
• US4614802A
  申请人：——

  公开号：US4614802A

  公开（公告）日：1986-09-30
• New antiallergic pyrano[3,2-g]quinoline-2,8-dicarboxylic acids with potential for the topical treatment of asthma
  作者：Hugh Cairns、David Cox、Ken J. Gould、Anthony H. Ingall、John L. Suschitzky

  DOI：10.1021/jm00150a014

  日期：1985.12

  Their ability to inhibit histamine release from these cells and from a mucosal mast cell preparation has also been evaluated. These compounds, nedocromil sodium (TILADE 86) and minocromil (the free acid of 72), are at present undergoing therapeutic evaluation. The rationale for the screening procedure and the relevance of the second carboxylic acid function of these dibasic acids to receptor binding are

  已经合成了许多潜在用于哮喘局部治疗的抗过敏性吡喹啉二羧酸衍生物。所有化合物均已针对大鼠被动皮肤过敏反应和狗低血压筛查进行了评估。这是后一种筛选方法用于识别抗过敏剂的第一个详细说明。两种化合物，9-乙基-6钠，9-二氢-4,6-二氧代-10-丙基-4H-吡喃[3,2-g]喹啉-2,8-二羧酸酯（86）和6-（甲氨基二钠） ）-4-氧代-10-丙基-4H-吡喃并[3,2-g]-喹啉-2，8-二羧酸酯（72），并进一步评估了它们诱导78000分子量相关蛋白磷酸化的能力与大鼠腹膜肥大细胞。还已经评估了它们抑制组胺从这些细胞和粘膜肥大细胞制剂中释放的能力。这些化合物，奈多克罗米钠（TILADE 86）和米诺克罗米尔（72的游离酸），目前正在接受治疗评估。讨论了筛选程序的原理以及这些二元酸的第二羧酸功能与受体结合的相关性。