R-(-)-1-phenyl-2-(4-methoxyphenyl)-2-hydroxyethanone | 111681-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: R-(-)-1-phenyl-2-(4-methoxyphenyl)-2-hydroxyethanone
• 英文别名: (R)-(-)-2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-1-phenylethanone；p-methoxy-1,2-diphenylhydroxyethanone；(2R)-2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-1-phenylethanone
• CAS: 111681-84-6
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: IAAJKEZGSMXKAL-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(4-methoxyphenyl)-2-(trimethylsilyloxy)acetonitrile 在 硫酸 、 柠檬酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 R-(-)-1-phenyl-2-(4-methoxyphenyl)-2-hydroxyethanone
  参考文献：
  名称：

  Applications of Optically Active Aryl Cyanohydrins in the Synthesis of α-Hydroxy Aldehydes, α-Hydroxy Ketones and β-Hydroxy Amines

  摘要：

  从芳基醛中制备的高光学纯度氰基卤素可转化为 α-羟基醛、β-羟基酮和β-羟基胺，且无任何外消旋化现象，在新引入的立体中心处，赤式二对映异构体通常具有良好的立体选择性（90%）。

  DOI：

  10.1071/ch9902045

文献信息

• (S)-Mandelic acid enolate as a chiral benzoyl anion equivalent for the enantioselective synthesis of non-symmetrically substituted benzoins
  作者：Gonzalo Blay、Isabel Fernández、Belén Monje、Marc Montesinos-Magraner、José R. Pedro

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.012

  日期：2011.2

  A strategy for the enantioselective synthesis of non-symmetrically substituted benzoins from (S)-mandelic acid and aromatic aldehydes has been developed. This strategy is based on a diastereoselective aldol reaction of the lithium enolate of the 1,3-dioxolan-4-one derived from (S)-mandelic acid and pivalaldehyde with aromatic aldehydes, which gives the corresponding aldols in good yields. Subsequent

  已经开发了一种从（S）-扁桃酸和芳香醛对映体选择性合成不对称取代的安息香的策略。该策略基于衍生自（S）-扁桃酸和新戊醛的1,3-二氧戊环-4-一的烯醇锂与芳香族醛的非对映选择性醛醇缩合反应，从而以高收率得到了相应的醛醇。随后的作为MEM醚的羟基保护，二氧戊环环的碱性水解，α-羟基酸部分的氧化脱羧以及羟基的脱保护提供了具有高对映体过量的手性非对称取代的安息香。
• Metallophosphites as Umpolung Catalysts:  The Enantioselective Cross Silyl Benzoin Reaction
  作者：Xin Linghu、Justin R. Potnick、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ja0496468

  日期：2004.3.1

  metallophosphites as catalysts. As a result, nonenzymatic asymmetric cross silyl benzoin reactions have been achieved, giving optically active silyl ether-protected benzoin adducts. The reaction is general with respect to aryl, alkyl, and heterocyclic substrates with good to excellent yields and good to excellent enantioselectivities.

  使用金属亚磷酸盐作为催化剂已经实现了羰基极性反转（umpolung）。结果，已经实现了非酶促不对称交叉甲硅烷基安息香反应，得到了光学活性甲硅烷基醚保护的安息香加合物。该反应对于芳基、烷基和杂环底物是通用的，具有良好至极好的产率和良好至极好的对映选择性。
• New Umpolung Catalysts: Reactivity and Selectivity of Terpenol-Based Lithium Phosphonates in Enantioselective Benzoin-Type Couplings
  作者：Anca Gliga、Helge Klare、Maria Schumacher、Francis Soki、Jörg M. Neudörfl、Bernd Goldfuss

  DOI：10.1002/ejoc.201001295

  日期：2011.1

  Two new classes of terpenol-based lithium phosphonates, i.e. phenylfenchyl phosphonates and 2,2'-biphenyldiylbis(terpenyl) phosphonates, are employed as umpolung catalysts for the enantioselective cross benzoin coupling. The structural characteristics of the phosphonates were investigated by means of X-ray, 31 P-NMR analyses as well as DFT computations. The chiral lithium phosphonates were found to

  两类新的基于萜烯醇的膦酸锂，即苯基芬基膦酸和 2,2'-联苯基二基双（萜）膦酸，被用作对映选择性交叉安息香偶合的 umpolung 催化剂。通过X-射线、31 P-NMR分析以及DFT计算研究了膦酸酯的结构特征。发现手性膦酸锂以高达 54% ee 的对映选择性催化交叉安息香偶合。对于苯基芬基膦酸酯，催化剂的反应性高度依赖于苄基位置的取代基。苄基 >CH 2 到 >C(CF 3 ) 2 的改性使产率从 19% 显着增加到 92%。对于苯基芬基膦酸酯预催化剂，苄基 >CH 2 基团被 >
• Ohta, Hiromichi; Konishi, Jin; Kato, Yasuo, Agricultural and Biological Chemistry, 1987, vol. 51, # 9, p. 2421 - 2428
  作者：Ohta, Hiromichi、Konishi, Jin、Kato, Yasuo、Tsuchihashi, Gen-ichi

  DOI：——

  日期：——
• Applications of Optically Active Aryl Cyanohydrins in the Synthesis of α-Hydroxy Aldehydes, α-Hydroxy Ketones and β-Hydroxy Amines
  作者：WR Jackson、HA Jacobs、GS Jayatilake、BR Matthews、KG Watson

  DOI：10.1071/ch9902045

  日期：——

  Cyanohydrins, prepared in high optical purity from aryl aldehydes, have been converted into α- hydroxy aldehydes, β- hydroxy ketones and β- hydroxy amines without any racemization and frequently with good stereoselectivity for the erythro-diastereoisomer (>90%) at the newly introduced stereogenic centre.

  从芳基醛中制备的高光学纯度氰基卤素可转化为 α-羟基醛、β-羟基酮和β-羟基胺，且无任何外消旋化现象，在新引入的立体中心处，赤式二对映异构体通常具有良好的立体选择性（90%）。