(1S,3R,4R)-2-benzyl-3-hydroxymethyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptane | 204382-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1S,3R,4R)-2-benzyl-3-hydroxymethyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: [(1S,3R,4R)-2-benzyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-yl]methanol
• CAS: 204382-05-8
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: BJZCYPSEEBNGLR-RDBSUJKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硒氰酸苯酯 、 (1S,3R,4R)-2-benzyl-3-hydroxymethyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptane 在 三丁基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以71%的产率得到(1S,3R,4R)-2-benzyl-3-phenylselanylmethyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  Chelating 2-azanorbornyl derivatives as effective nitrogen–nitrogen and nitrogen–chalcogen donating ligands in palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation

  摘要：

  New chiral 2-azanorbornane derivatives were prepared and used as (N,S)-, (N,Se)-, and (N,N)-donating ligands in a palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation, giving up to 95% ee and 92% yield. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.09.025
• 作为产物：
  描述：

  乙基(1S,3R,4R)-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-3-羧酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (1S,3R,4R)-2-benzyl-3-hydroxymethyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  二烷基锌试剂向2-氮杂降冰片基甲醇促进的N-（二苯基膦酰基）亚胺的对映选择性加成。

  摘要：

  已经制备了一组具有2-氮杂降冰片烯骨架的新的β-氨基醇2，并评估了其作为促进二烷基锌试剂向N-（二苯基膦酰基）亚胺1的对映选择性加成的促进剂。 ee最高可达92％。尽管使用了化学计量的配体，但在后处理期间可以回收约90％的配体。在化学计量反应中具有最佳对映选择性的氨基醇2b也用于催化过程，使用0.25当量的配体可达到ee的85％，这是迄今为止使用该催化量的ee获得的最高ee。配体。加成产物3可以不通过酸水解外消旋地转化为游离胺4。

  DOI：

  10.1021/jo9718096
• 作为试剂：
  描述：

  diethylzinc 、 (E)-N-diphenylphosphoryl-1-naphthalen-1-ylmethanimine 在 (1S,3R,4R)-2-benzyl-3-hydroxymethyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptane 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-(-)-N-(1-naphthalen-1-yl-propyl)-P,P-diphenylphosphinic amide 、 N-[(1S)-1-(1-naphthyl)propyl]-P,P-diphenylphosphinic amide
  参考文献：
  名称：

  二烷基锌试剂向2-氮杂降冰片基甲醇促进的N-（二苯基膦酰基）亚胺的对映选择性加成。

  摘要：

  已经制备了一组具有2-氮杂降冰片烯骨架的新的β-氨基醇2，并评估了其作为促进二烷基锌试剂向N-（二苯基膦酰基）亚胺1的对映选择性加成的促进剂。 ee最高可达92％。尽管使用了化学计量的配体，但在后处理期间可以回收约90％的配体。在化学计量反应中具有最佳对映选择性的氨基醇2b也用于催化过程，使用0.25当量的配体可达到ee的85％，这是迄今为止使用该催化量的ee获得的最高ee。配体。加成产物3可以不通过酸水解外消旋地转化为游离胺4。

  DOI：

  10.1021/jo9718096

文献信息

• Enantioselective Addition of Dialkylzinc Reagents to <i>N</i>-(Diphenylphosphinoyl) Imines Promoted by 2-Azanorbornylmethanols
  作者：David Guijarro、Pedro Pinho、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/jo9718096

  日期：1998.4.1

  the workup. Amino alcohol 2b, that gave the best enantioselectivities in the stoichiometric reaction, was also applied in a catalytic process, and ee's up to 85% were achieved using 0.25 equiv of the ligand, which is the highest ee obtained so far using that catalytic amount of the ligand. Addition products 3 could be converted into the free amines 4 without racemization by acidic hydrolysis. The utility

  已经制备了一组具有2-氮杂降冰片烯骨架的新的β-氨基醇2，并评估了其作为促进二烷基锌试剂向N-（二苯基膦酰基）亚胺1的对映选择性加成的促进剂。 ee最高可达92％。尽管使用了化学计量的配体，但在后处理期间可以回收约90％的配体。在化学计量反应中具有最佳对映选择性的氨基醇2b也用于催化过程，使用0.25当量的配体可达到ee的85％，这是迄今为止使用该催化量的ee获得的最高ee。配体。加成产物3可以不通过酸水解外消旋地转化为游离胺4。
• Chelating 2-azanorbornyl derivatives as effective nitrogen–nitrogen and nitrogen–chalcogen donating ligands in palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation
  作者：Elżbieta Wojaczyńska、Jacek Skarżewski

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.09.025

  日期：2008.10

  New chiral 2-azanorbornane derivatives were prepared and used as (N,S)-, (N,Se)-, and (N,N)-donating ligands in a palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation, giving up to 95% ee and 92% yield. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.