lithium;(1R,8R)-7-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,3,5,8-tetrahydro-1H-pyrrolizin-1-olate | 89710-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: lithium;(1R,8R)-7-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,3,5,8-tetrahydro-1H-pyrrolizin-1-olate
• CAS: 89710-47-4
• 化学式: C₁₄H₂₆NO₂Si*Li
• 分子量: 275.392
• InChiKey: BRGXDHQTNISGBG-OJERSXHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.24
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium;(1R,8R)-7-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,3,5,8-tetrahydro-1H-pyrrolizin-1-olate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氟酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S)-3-Methoxymethoxy-2,3,4-trimethyl-pentanedioic acid (1R,7aR)-7-hydroxymethyl-2,3,5,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizin-1-yl ester 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  d,l-fulvine 和 d,l-crispatine 的全合成

  摘要：

  合成 a partir des acides 羟基-3 甲基-3 pentanedicarboxyliques-2,3 (fulvinique etcrispatique) et de retronecine

  DOI：

  10.1021/ja00322a047
• 作为产物：
  描述：

  倒千里光裂碱 、 叔丁基二甲基氯硅烷 生成 lithium;(1R,8R)-7-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,3,5,8-tetrahydro-1H-pyrrolizin-1-olate
  参考文献：
  名称：

  VEDEJS, E.;AHMAD, S.;LARSEN, S. D.;WESTWOOD, S., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 17, 3937-3938

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of a macrocyclic pyrrolizidine alkaloid, (.+-.)-integerrimine, utilizing an activable protecting group
  作者：Koichi Narasaka、Toshiyasu Sakakura、Tadafumi Uchimaru、Denis Guedin-Vuong

  DOI：10.1021/ja00322a036

  日期：1984.5

  Synthese a partir de retronecine et d'acide d'integerrinecique en utilisant le groupe methylthiomethyl comme groupe protecteur activable de la fonction acide

  Synthese a partir de retronecine et d'acide d'integerrinecique en utilisant le groupemethylthiomethyl comme groupe protecteur activable de la fonction acide
• A TOTAL SYNTHESIS OF (±)-INTEGERRIMINE
  作者：Koichi Narasaka、Toshiyasu Sakakura、Tadafumi Uchimaru、Kiyoshi Morimoto、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1982.455

  日期：1982.4.5

  A total synthesis of a 12-membered bislactonic pyrrolizidine alkaloid, integerrimine, has been achieved.

  已实现 12 元双内酯吡咯里西啶生物碱 integerrimine 的全合成。
• Synthesis of monocrotaline by nucleophilic macrolactonization
  作者：Edwin Vedejs、S. Ahmad、S. D. Larsen、S. Westwood

  DOI：10.1021/jo00226a045

  日期：1987.8