3-hexylvalerolactam | 165385-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-hexylvalerolactam
• 英文别名: 3-Hexylpiperidin-2-one
• CAS: 165385-92-2
• 化学式: C₁₁H₂₁NO
• 分子量: 183.294
• InChiKey: FFMLDXQORRSFIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.7±11.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.904±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hexylvalerolactam 在 4-二甲氨基吡啶 、 亚碘酰苯 、 copper(II) trifluoroacetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (2-hexylpyrrolidin-1-yl)(pyridin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  脱羧交叉偶联中的导向基团：未活化脂肪族羧酸的铜催化位点选择性 C-N 键形成

  摘要：

  描述了铜催化的非活化脂肪族羧酸的定向脱羧胺化。这种分子内 CN 键形成反应为合成吡咯烷和哌啶衍生物以及复杂天然产物的修饰提供了有效途径。此外，该反应通过使用导向基团在 CN 键形成步骤中表现出优异的位点选择性。我们的工作可以被认为是朝着可控自由基脱羧碳-杂原子交叉偶联迈出的一大步。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b05788
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苄基)-哌啶-2-酮 在 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 3-hexylvalerolactam
  参考文献：
  名称：

  脱羧交叉偶联中的导向基团：未活化脂肪族羧酸的铜催化位点选择性 C-N 键形成

  摘要：

  描述了铜催化的非活化脂肪族羧酸的定向脱羧胺化。这种分子内 CN 键形成反应为合成吡咯烷和哌啶衍生物以及复杂天然产物的修饰提供了有效途径。此外，该反应通过使用导向基团在 CN 键形成步骤中表现出优异的位点选择性。我们的工作可以被认为是朝着可控自由基脱羧碳-杂原子交叉偶联迈出的一大步。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b05788

文献信息

• Concise syntheses of substituted indolizidine alkaloids via cyclization based on α-sulfinyl carbanions: preparation of (±)-indolizidines 167B and 209D, their epimers, and (±)-tashiromine
  作者：Manat Pohmakotr、Saisuree Prateeptongkum、Soontorn Chooprayoon、Patoomratana Tuchinda、Vichai Reutrakul

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.008

  日期：2008.3

  (±)-Indolizidines 167B and 209D, their epimers and (±)-tashiromine have been successfully synthesized, starting from simple γ- or α-lactams. The strategy involves the cyclization of α-sulfinyl carbanion onto the carbonyl group of the lactam ring as the key step, leading to the indolizidines containing the phenylsulfinyl group, which are used as precursors for the preparation of the title compounds

  从简单的γ-或α-内酰胺开始，已经成功地合成了（±）-吲哚唑烷167B和209D，它们的差向异构体和（±）-tashiromine。该策略涉及将α-亚磺酰基碳负环到内酰胺环的羰基上的环化作为关键步骤，从而导致含有苯基亚磺酰基的吲哚并咪唑用作制备标题化合物的前体。
• Amidino derivatives useful as nitric oxide synthase inhibitors
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP0897912A1

  公开（公告）日：1999-02-24

  The current invention discloses useful pharmaceutical compositions containing amidino derivatives of formula (I) as nitric oxide synthase inhibitors.

  本发明公开了含有式（I）脒基衍生物作为一氧化氮合酶抑制剂的有用药物组合物。
• AMIDINO DERIVATIVES USEFUL AS NITRIC OXIDE SYNTHASE INHIBITORS
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP0724570A1

  公开（公告）日：1996-08-07
• US5854234A
  申请人：——

  公开号：US5854234A

  公开（公告）日：1998-12-29
• US6046211A
  申请人：——

  公开号：US6046211A

  公开（公告）日：2000-04-04