ethyl 2-[4-(1,3-benzothiazol-2-yl)-1-piperazinyl]-4-methyl-7-oxo-4,7-dihydro[1,3]thiazolo[4,5-b]pyridine-6-carboxylate | 1318753-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: ethyl 2-[4-(1,3-benzothiazol-2-yl)-1-piperazinyl]-4-methyl-7-oxo-4,7-dihydro[1,3]thiazolo[4,5-b]pyridine-6-carboxylate
• CAS: 1318753-74-0
• 化学式: C₂₁H₂₁N₅O₃S₂
• 分子量: 455.561
• InChiKey: HTKQKAWWTLOSLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.56
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[4-(1,3-benzothiazol-2-yl)-1-piperazinyl]-4-methyl-7-oxo-4,7-dihydro[1,3]thiazolo[4,5-b]pyridine-6-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以43%的产率得到2-[4-(1,3-benzothiazol-2-yl)-1-piperazinyl]-4-methyl-7-oxo-4,7-dihydro[1,3]thiazolo[4,5-b]pyridine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  萘啶酮支架的结构研究：鉴定具有有效和选择性抗HIV活性的1,6-萘啶酮衍生物

  摘要：

  在大量先前报道的具有独特作用机制的抗HIV 6-去氟喹诺酮类药物的基础上，抑制Tat介导的转录，用萘啶酮核心替代喹诺酮核被证明是非常有效的。在这项工作中，通过合成各种类似物深入研究了萘啶酮支架。这导致将NM13鉴定为MT-4细胞中获得的最具选择性的衍生物。这是1,6-萘啶酮核与C7苯并噻唑哌嗪基团成功结合的结果，这不仅首次赋予了有效的抗HIV活性，而且显示出很高的选择性。旨在对这种新衍生物的抗HIV谱进行更彻底调查的进一步研究正在进行中。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100073
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[(2,4-dichloro-1,3-thiazol-5-yl)carbonyl]-3-(methylamino)-2-propenoate 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl 2-[4-(1,3-benzothiazol-2-yl)-1-piperazinyl]-4-methyl-7-oxo-4,7-dihydro[1,3]thiazolo[4,5-b]pyridine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  萘啶酮支架的结构研究：鉴定具有有效和选择性抗HIV活性的1,6-萘啶酮衍生物

  摘要：

  在大量先前报道的具有独特作用机制的抗HIV 6-去氟喹诺酮类药物的基础上，抑制Tat介导的转录，用萘啶酮核心替代喹诺酮核被证明是非常有效的。在这项工作中，通过合成各种类似物深入研究了萘啶酮支架。这导致将NM13鉴定为MT-4细胞中获得的最具选择性的衍生物。这是1,6-萘啶酮核与C7苯并噻唑哌嗪基团成功结合的结果，这不仅首次赋予了有效的抗HIV活性，而且显示出很高的选择性。旨在对这种新衍生物的抗HIV谱进行更彻底调查的进一步研究正在进行中。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100073