甲基8-二甲氨基-1-萘基磷酸酯 | 921828-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 甲基8-二甲氨基-1-萘基磷酸酯
• 英文名称: methyl 8-dimethylamino-1-naphthyl phosphate
• 英文别名: [8-(Dimethylamino)naphthalen-1-yl] methyl hydrogen phosphate；[8-(dimethylamino)naphthalen-1-yl] methyl hydrogen phosphate
• CAS: 921828-53-7
• 化学式: C₁₃H₁₆NO₄P
• 分子量: 281.248
• InChiKey: IUXKGZARWYIBEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基8-二甲氨基-1-萘基磷酸酯 在 水 作用下， 生成 8-dimethylamino-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  亲核攻击磷酸二酯的有效分子内通用酸催化

  摘要：

  甲基 8-二甲氨基-1-萘基磷酸酯 4 的水解及其与代表性亲核试剂的反应在酸性 pH 下由二甲基铵基催化，速率加速为 106。反应持续到 pH 7，因为强分子内氢键是有效的一般酸催化的关键，也存在于反应物中。对亲核试剂碱度的敏感性 (Brønsted beta(nuc) = 0.29) 介于先前测量的单酯和三酯值之间。比较表明，当它们的负电荷被质子化中和时，磷酸单酯或二酯与强碱性含氧阴离子亲核试剂（如来自丝氨酸氧或酶活性位点中的结合水分子的那些）的一般酸催化反应将是最快的。与 NH2OH 及其 N-甲基化衍生物的反应显示出明显的 α 效应，但 NH2OMe 的反应速度并不比具有相似碱度的伯胺快。建议涉及 NH2OH 作为氧亲核试剂的反应通过互变异构体 H3N+-O- 作为活性亲核试剂的预平衡形成进行：从头计算支持这一想法。

  DOI：

  10.1021/ja066439u
• 作为产物：
  描述：

  8-dimethylamino-1-naphthol 在 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 甲基8-二甲氨基-1-萘基磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  亲核攻击磷酸二酯的有效分子内通用酸催化

  摘要：

  甲基 8-二甲氨基-1-萘基磷酸酯 4 的水解及其与代表性亲核试剂的反应在酸性 pH 下由二甲基铵基催化，速率加速为 106。反应持续到 pH 7，因为强分子内氢键是有效的一般酸催化的关键，也存在于反应物中。对亲核试剂碱度的敏感性 (Brønsted beta(nuc) = 0.29) 介于先前测量的单酯和三酯值之间。比较表明，当它们的负电荷被质子化中和时，磷酸单酯或二酯与强碱性含氧阴离子亲核试剂（如来自丝氨酸氧或酶活性位点中的结合水分子的那些）的一般酸催化反应将是最快的。与 NH2OH 及其 N-甲基化衍生物的反应显示出明显的 α 效应，但 NH2OMe 的反应速度并不比具有相似碱度的伯胺快。建议涉及 NH2OH 作为氧亲核试剂的反应通过互变异构体 H3N+-O- 作为活性亲核试剂的预平衡形成进行：从头计算支持这一想法。

  DOI：

  10.1021/ja066439u