2-(pyrrolidin-1-yl)naphtho[1,2-d][1,3]thiazole | 1237747-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并噻唑类
• 英文名称: 2-(pyrrolidin-1-yl)naphtho[1,2-d][1,3]thiazole
• 英文别名: 2-(pyrrolidin-1-yl)naphtho[1,2-d]thiazole；2-Pyrrolidin-1-ylbenzo[e][1,3]benzothiazole
• CAS: 1237747-34-0
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂S
• 分子量: 254.356
• InChiKey: DAMRDLTZTUDGMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-naphthalen-1-ylpyrrolidine-1-carbothioamide 在 1,2-dipyridinium ditribromide ethane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(pyrrolidin-1-yl)naphtho[1,2-d][1,3]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Arylthioureas with bromine or its equivalents gives no ‘Hugerschoff’ reaction product

  摘要：

  通过将芳基异硫氰酸酯与脂肪族二级胺反应得到的原位生成的不对称芳基-烷基硫脲，在用溴或其等效物处理后，独占性地产生了具有硫酰氨基呱啶部分的产物，而不是预期的Hugerschoff产物2-氨基苯并噻唑。提出了一种合理的反应机制来解释这一前所未有的转化，并且将适用范围扩展到了各种底物。

  DOI：

  10.1039/c003892j

文献信息

• Copper(II) Triflate Promoted One-Pot Synthesis of Coumarin-, Quinolone-, and Naphthalene-Annulated 2-Aminothiazoles under Ligand-Free Conditions
  作者：K. Majumdar、Nirupam De、Debankan Ghosh、Sudipta Ponra、B. Roy

  DOI：10.1055/s-0031-1289608

  日期：2012.1

  An efficient synthesis of new 2-aminothiazole-annulated compounds is described via copper(II) triflate promoted sequential condensation, arylation, and heterocyclization reactions in one step. The reaction is compatible with a variety of substrates providing efficient access to many biologically important skeletons in good yields. copper triflate - multicomponent reaction - naphthothiazole - domino

  通过三氟甲磺酸铜（II）一步一步促进顺序缩合，芳基化和杂环化反应，描述了一种新型的2-氨基噻唑环化化合物的有效合成方法。该反应与多种底物相容，从而以高收率有效地接近许多生物学上重要的骨架。 三氟甲磺酸铜-多组分反应-萘噻唑-多米诺合成-二硫化碳
• A Green Approach to 2-Substituted Benzo- and Naphthothiazoles via N-bromosuccinimide/Bromide-Mediated C(aryl)-S Bond Formation
  作者：Ainka T. Brown、Nadale K. Downer-Riley

  DOI：10.3390/molecules27227876

  日期：——

  coupling of isothiocyanates with amines under mild conditions using N-bromosuccinimide/tetrabutylammonium bromide in 1,2-dimethoxyethane (DME) under ambient conditions. The reactions produce moderate to excellent yields with good functional group tolerance and avoid the use of harsh thermal conditions, corrosive reagents, halogenated solvents, toxic metal salts, and expensive metal catalysts, and are amenable

  2-取代的苯并噻唑和萘并噻唑已通过苯基硫脲和活化的硫代苯甲酰苯胺的分子内环化或异硫氰酸酯与胺在温和条件下在环境条件下在 1,2-二甲氧基乙烷 (DME) 中使用N-溴代琥珀酰亚胺/四丁基溴化铵进行分子内环化而方便地制备。该反应产生中等至优异的产率，具有良好的官能团耐受性，避免使用苛刻的热条件、腐蚀性试剂、卤化溶剂、有毒金属盐和昂贵的金属催化剂，并且适用于克级制备。