(S)-3-(5-dibenzosuberyl)-4-methyl-[1,2,3]-oxathiazolidine-2-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: (S)-3-(5-dibenzosuberyl)-4-methyl-[1,2,3]-oxathiazolidine-2-oxide
• 英文别名: (4S)-4-methyl-3-(2-tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,11,13-hexaenyl)oxathiazolidine 2-oxide
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂S
• 分子量: 313.42
• InChiKey: AUBDSNOCCGXWII-JHAYDQECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(5-dibenzosuberyl)-4-methyl-[1,2,3]-oxathiazolidine-2-oxide 在 四氧化钌 作用下， 以85%的产率得到(S)-3-(5-dibenzosuberyl)-4-methyl-[1,2,3]-oxathiazolidine-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  N-烷基化环状氨基磺酸盐的新途径。

  摘要：

  合成了BOC和二苯并亚戊基保护的手性和受阻的环氨基磺酸盐（[1,2,3]-氧代噻唑烷-2,2-二氧化物），然后使用三氟乙酸脱保护。然后将所得的结晶氨基磺酸盐用于涉及苄基溴和醇的几种烷基化反应中，以通用的方式合成具有不同N-烷基取代基的环状氨基磺酸盐。

  DOI：

  10.1021/jo0157019
• 作为产物：
  描述：

  二苯并环庚烯酮基氯 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.7h， 生成 (S)-3-(5-dibenzosuberyl)-4-methyl-[1,2,3]-oxathiazolidine-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  N-烷基化环状氨基磺酸盐的新途径。

  摘要：

  合成了BOC和二苯并亚戊基保护的手性和受阻的环氨基磺酸盐（[1,2,3]-氧代噻唑烷-2,2-二氧化物），然后使用三氟乙酸脱保护。然后将所得的结晶氨基磺酸盐用于涉及苄基溴和醇的几种烷基化反应中，以通用的方式合成具有不同N-烷基取代基的环状氨基磺酸盐。

  DOI：

  10.1021/jo0157019

文献信息

• New Routes to N-Alkylated Cyclic Sulfamidates
  作者：Jeffrey J. Posakony、John R. Grierson、Timothy J. Tewson

  DOI：10.1021/jo0157019

  日期：2002.7.1

  BOC- and dibenzosuberyl-protected chiral and hindered cyclic sulfamidates ([1,2,3]-oxathiazolidine-2,2-dioxides) were synthesized and subsequently deprotected using trifluoroacetic acid. The resulting crystalline sulfamidates were then used in several alkylation reactions involving benzyl bromide and alcohols in a versatile route to cyclic sulfamidates with differing N-alkyl substituents.

  合成了BOC和二苯并亚戊基保护的手性和受阻的环氨基磺酸盐（[1,2,3]-氧代噻唑烷-2,2-二氧化物），然后使用三氟乙酸脱保护。然后将所得的结晶氨基磺酸盐用于涉及苄基溴和醇的几种烷基化反应中，以通用的方式合成具有不同N-烷基取代基的环状氨基磺酸盐。