O,O-diethylphosphorylcholine iodide | 53226-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: O,O-diethylphosphorylcholine iodide
• 英文别名: Phosphorsaeure-diethylester-cholinester；(2-diethoxyphosphoryloxy-ethyl)-trimethyl-ammonium; iodide；(2-Diaethoxyphosphoryloxy-aethyl)-trimethyl-ammonium; Jodid；2-diethoxyphosphoryloxyethyl(trimethyl)azanium;iodide
• CAS: 53226-76-9
• 化学式: C₉H₂₃NO₄P*I
• 分子量: 367.164
• InChiKey: OKJFGQGNCDBSLN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.11
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O-diethylphosphorylcholine iodide 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 碘化胆碱 、 [2-(Ethoxy-hydroxy-phosphoryloxy)-ethyl]-trimethyl-ammonium; iodide
  参考文献：
  名称：

  磷酸三酯的水解：通过重原子同位素效应测定平行反应中的过渡态

  摘要：

  使用远程标记法测量了 O,O-二乙基磷酰胆碱碘 (DEPC) 碱性水解中的初级和次级 (18)O 同位素效应和 O,O-二乙基-二乙基磷酰胆碱 (DEPC) 碱性水解中的初级 (18)O 同位素效应。磷酸间硝基苄酯 (DEmNBP)。由于 pK 值的相似性，感兴趣的离去基团（胆碱或间硝基苯甲醇）和乙醇都可以在水解过程中排出。通过同位素比质谱法测量重原子同位素效应。对两个系统进行了平行反应和不完全标记校正。DEPC 的主要 (18)O 同位素效应为 1.041 +/- 0.003，次要 (18)O 同位素效应为 1.033 +/- 0.002。DEmNBP 的主要 (18)O 同位素效应为 1.052 +/- 0.003。这些巨大的影响表明存在高度缔合过渡态，其中亲核试剂非常接近磷原子以弹出离去基团。较大的值还表示反应坐标上的较大压缩或一般运动。

  DOI：

  10.1021/ja011025g
• 作为产物：
  描述：

  2-(二甲氨基)乙基二乙基磷酸酯 、 碘甲烷 在 乙醚 作用下， 生成 O,O-diethylphosphorylcholine iodide
  参考文献：
  名称：

  Tammelin, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1957, vol. 11, p. 1340,1345

  摘要：

  DOI：