N-(1-萘-1-乙基)-羟胺 | 127104-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: N-(1-萘-1-乙基)-羟胺
• 英文名称: N-hydroxy-1-(1-naphthyl)ethaneamine
• 英文别名: N-1-(1'-naphthyl)ethylhydroxylamine；N-(1-Naphthalen-1-yl-ethyl)-hydroxylamine；N-(1-naphthalen-1-ylethyl)hydroxylamine
• CAS: 127104-25-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: XNZCDKSYYYRIOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-萘-1-乙基)-羟胺 在 sodium sulfate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R*,S*)-N-hydroxy-<1(1-naphthyl)ethyl>-1-phenylethanamine
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselectivity of organometallic additions to nitrones bearing stereogenic N-substituents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00298a018
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(1-萘-1-乙基)-羟胺
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselectivity of organometallic additions to nitrones bearing stereogenic N-substituents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00298a018

文献信息

• On the Origins of Diastereoselectivity in the Alkylation of Enolates Derived from <i>N</i>-1-(1′-Naphthyl)ethyl-<i>O</i>-<i>tert</i>-butylhydroxamates: Chiral Weinreb Amide Equivalents
  作者：Stephen G. Davies、Christopher J. Goodwin、David Hepworth、Paul M. Roberts、James E. Thomson

  DOI：10.1021/jo902499s

  日期：2010.2.19

  The stereochemical outcome observed upon alkylation of enolates derived from N-1-(1′-naphthyl)ethyl-O-tert-butylhydroxamates (chiral Weinreb amide equivalents) may be rationalized by a chiral relay mechanism. Deprotonation with KHMDS leads to a nonchelated (Z)-enolate in which the oxygen atoms adopt an anti-periplanar conformation. The configuration of the N-1-(1′-naphthyl)ethyl group dictates the

  的立体化学结果在从衍生的烯醇化物烷基化观察Ñ -1-（1'-萘基）乙基- ø -叔-butylhydroxamates（手性Weinreb酰胺等同物）可以通过手性继电器机构合理化。用KHMDS进行去质子化反应会生成非螯合的（Z）-烯醇酸酯，其中氧原子采用反周平面构象。所述的配置Ñ -1-（1'-萘基）乙基使然的的构象ø -叔丁基团和由相邻的棱锥形的氮原子通过的结构。高度非对映烯醇烷基化然后进行抗既笨重的叔-丁基（空间驱动）和N-孤对（空间电子驱动）。
• CHANG, ZEN-YU;COATES, ROBERT M., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N1, C. 3464-3474
  作者：CHANG, ZEN-YU、COATES, ROBERT M.

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselectivity of organometallic additions to nitrones bearing stereogenic N-substituents
  作者：Zen Yu Chang、Robert M. Coates

  DOI：10.1021/jo00298a018

  日期：1990.5