N-(1-萘-2-乙基)-羟胺 | 111525-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: N-(1-萘-2-乙基)-羟胺
• 英文名称: N-hydroxy-1-(2-naphthyl)ethylamine
• 英文别名: N-(1-Naphthalen-2-yl-ethyl)hydroxylamine；N-(1-naphthalen-2-ylethyl)hydroxylamine
• CAS: 111525-02-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: FXXGFKZGWPEIDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-萘-2-乙基)-羟胺 在 lithium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-Hydroxy-N-(1-naphthalen-2-yl-ethyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  白三烯生物合成的口服活性异羟肟酸抑制剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00396a002
• 作为产物：
  描述：

  2-acetonaphthone oxime 在 盐酸 、 吡啶硼烷 作用下， 生成 N-(1-萘-2-乙基)-羟胺
  参考文献：
  名称：

  Structure−Activity Relationships of N-Hydroxyurea 5-Lipoxygenase Inhibitors

  摘要：

  The discovery of second generation N-hydroxyurea 5-lipoxygenase inhibitors was accomplished through the development of a broad structure-activity relationship (SAR) study. This study identified requirements for improving potency and also extending duration by limiting metabolism. Potency could be maintained by the incorporation of heterocyclic templates substituted with selected lipophilic substituents. Duration of inhibition after oral administration was optimized by identification of structural features in the proximity of the N-hydroxyurea which correlated to low in vitro glucuronidation rates. Furthermore, the rate of in vitro glucuronidation was shown to be stereoselective for certain analogs. (R)-N-[3-[5-(4-Fluorophenoxy)-2-furyl]-1-methyl-2-propynyl]-N-hy- droxyurea (17c) was identified and selected for clinical development.

  DOI：

  10.1021/jm9700474

文献信息

• Synthesis, chemical, and biological properties of vinylogous hydroxamic acids: dual inhibitors of 5-lipoxygenase and IL-1 biosynthesis
  作者：Stephen W. Wright、Richard R. Harris、Janet S. Kerr、Alicia M. Green、Donald J. Pinto、Elaine M. Bruin、Robert J. Collins、Roberta L. Dorow、Lisa R. Mantegna

  DOI：10.1021/jm00100a011

  日期：1992.10

  of each being dependent upon the structure of the VHA, solvent, and pH. VHAs undergo some of the typical reactions of hydroxamic acids as well as those of vinylogous amides. VHAs are active as inhibitors of 5-lipoxygenase and of IL-1 biosynthesis in vitro, which do not inhibit other enzymes of the arachidonic acid cascade. They have been shown by ESR studies to bring about inhibition of soybean type

  制备了乙烯基异羟肟酸（3-（N-羟基-N-烷基氨基）-2-丙烯-1-酮，VHA）作为抗炎剂。描述了这些相对未开发的化合物的合成，化学性质和体外生物学活性。通过将适当的N-取代的羟胺与以下三种试剂中的任何一种缩合来制备VHA：1,3-二羰基化合物（方法A）；乙烯基酰胺（方法B）；或炔烃（方法C）。VHA以一种或多种互变异构体的形式存在于溶液中，每种互变异构体的相对比例取决于VHA的结构，溶剂和pH。VHA会经历异羟肟酸和乙烯基酰胺类的某些典型反应。VHA在体外具有5-脂氧合酶和IL-1生物合成抑制剂的活性，不会抑制花生四烯酸级联反应的其他酶。ESR研究表明，它们可通过还原活性位点铁来抑制大豆1 15型脂氧合酶。
• VITAMIN D3 LACTAM DERIVATIVE
  申请人：Nakamura Yuko

  公开号：US20110207944A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  Compound represented by formula (1) or a pharmaceutically acceptable solvate thereof, useful for treating or preventing Paget's disease of bone, hypercalcaemia, osteoporosis or asthma. (1) R 1 represents a C 1 -C 6 alkyl group or C 7 -C 15 aralkyl group (the aromatic ring of which can be substituted by a C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, a hydroxyl group, a halogenatom or a trifluoromethyl group), R 2 represents a C 1 -C 6 alkyl group, and R 3 represents a C 1 -C 6 alkyl or alkoxy group, which can be substituted with a hydroxyl group.

  由以下化学式（1）表示的化合物或其药用可接受的溶剂盐，用于治疗或预防骨的帕吉特病、高钙血症、骨质疏松症或哮喘。其中，R1代表C1-C6烷基或C7-C15芳基烷基（其芳香环可以被C1-C6烷基、C1-C6甲氧基、一个羟基、一个卤原子或三氟甲基取代），R2代表C1-C6烷基，R3代表C1-C6烷基或烷氧基，可以被一个羟基取代。
• Synthesis of <i>N</i>-alkoxy amines and hydroxylamines <i>via</i> the iridium-catalyzed transfer hydrogenation of oximes
  作者：Yanping Xia、Sen Wang、Rui Miao、Jianhua Liao、Lu Ouyang、Renshi Luo

  DOI：10.1039/d2ob01084d

  日期：——

  hydrogenation of oximes to access N-alkoxy amines and hydroxylamines, and the reaction was accelerated by trifluoroacetic acid. The practical application of this protocol was demonstrated by a gram-scale transformation and two-step synthesis of the fungicide furmecyclox (BAS 389F) in overall yields of 92 and 85%, respectively. An asymmetric protocol using chiral Ir complexes to afford chiral N-alkoxy amines was

  发现阳离子铱（Ir）配合物催化肟的转移加氢以得到N-烷氧基胺和羟胺，并且三氟乙酸加速了反应。该协议的实际应用通过克级转化和杀菌剂 furmecyclox (BAS 389F) 的两步合成得到证明，总产量分别为 92% 和 85%。证明了使用手性 Ir 配合物提供手性N-烷氧基胺的不对称方案，但获得的低产率/ee 表明需要进一步开发。
• DERIVED LACTAM FROM D3 VITAMIN
  申请人：Teijin Pharma Limited

  公开号：EP2363390A1

  公开（公告）日：2011-09-07

  Compound represented by formula (1) or a pharmaceutically acceptable solvate thereof, usefull for treating or preventing Paget's disease of bone, hypercalcmia, osteoporosis or asthma. (1) R1 represents a C1-C6alkyl group or C7-C15 aralkyl group (the aromatic ring of which can be substituted by a C1-C8 alkyl group, C1-C6 alkoxy group, a hydroxyl group, a halogenatom or a trifluoromethyl group), R2 represents a C1-C6 alkyl group, and R3 represents a C1-C6 alkyl or alkoxy group, which can be substituted with a hydroxyl group.

  由式(1)代表的化合物或其药学上可接受的溶液，可用于治疗或预防骨的 Paget 病、高钙血症、骨质疏松症或哮喘。(1) R1 代表 C1-C6 烷基或 C7-C15 芳烷基（其芳香环可被 C1-C8 烷基、C1-C6 烷氧基、羟基、卤原子或三氟甲基取代），R2 代表 C1-C6 烷基，R3 代表 C1-C6 烷基或烷氧基，可被羟基取代。
• [EN] TETRAZOLINONE COMPOUND AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ DE TÉTRAZOLINONE ET SON UTILISATION
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2014084223A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  式（１）〔式中、 Ｒ４およびＲ５は各々、水素原子、ハロゲン原子またはＣ１－Ｃ３アルキル基等を表し； Ｒ６は、Ｃ１－Ｃ４アルキル基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基等を表し； Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は各々、水素原子、ハロゲン原子等を表し； Ｒ１０は、Ｃ１－Ｃ３アルキル基等を表し； Ｒ１3は、Ｃ１－Ｃ３アルキル基等を表し； Ｑは、フェニル基等を表す。〕 で示される化合物は有害生物に対して優れた防除効力を有する。