2-benzothiazol-2-yl-3-benzylamino-5,5-dimethyl-cyclohex-2-enone | 51924-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-benzothiazol-2-yl-3-benzylamino-5,5-dimethyl-cyclohex-2-enone
• 英文别名: 2-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-3-(benzylamino)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 51924-75-5
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂OS
• 分子量: 362.495
• InChiKey: BSGHDHKIPMBIRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-dimethyl-3-benzylamino-2-cyclohexen-1-one 生成 2-benzothiazol-2-yl-3-benzylamino-5,5-dimethyl-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Studies on Enaminoketones

  摘要：

  已准备了一系列N-取代的3-氨基-2-环己烯-1-酮和3-氨基-5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮（1-9）。描述了这些化合物与溴、NBS、溴化氰和碘的卤化反应。观察到烯胺酮形成相应烯醇-酮亚胺形式的盐的倾向，并通过它们的p.m.r.和i.r.性质支持盐的结构。3-苄基氨基-2-溴-5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮与浓硫酸反应发生了去苄基化。3-苄基氨基-2-碘-5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮与二苯甲酰过氧化物处理形成了8,8a-二氢-5-碘-8,8-二甲基-2,3-二苯基-4H-1,4-苯并噁嗪-6,7-二醇。上述二级烯胺酮1-9被证明在熔融条件下与苯基异氰酸酯、苯基异硫氰酸酯和异硫氰酸甲酯发生反应，生成取代的2-氨基-6-氧代-1-环己烯-1-羧酰胺和相应的硫羧酰胺。发现2-苄基氨基-6-氧代-N-苯基-1-环己烯-1-羧酰胺及其5,5-二甲基类似物在与一级胺加热时在2位轻松进行转氨化。这种反应对于制备具有基本取代侧链的生物活性衍生物具有合成实用性。将4-甲基氨基-3-戊烯-2-酮加入苯基异氰酸酯生成了2-乙酰基-3-甲基氨基异丁烯酰胺；讨论了该产物的光谱性质。

  DOI：

  10.1139/v74-009

文献信息

• Studies on Enaminoketones
  作者：Ivo Jirkovsky

  DOI：10.1139/v74-009

  日期：1974.1.1

  A series of N-substituted 3-amino-2-cyclohexen-1-ones and 3-amino-5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-ones (1–9) has been prepared. Halogenation of these compounds with bromine, NBS, cyanogen bromide, and iodine is described. The tendency of enaminoketones to form salts of the corresponding enol-ketimine form was observed and structures of the salts are supported by their p.m.r. and i.r. properties. The reaction of 3-benzylamino-2-bromo-5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-one with concentrated sulfuric acid effected debenzylation. Treatment of 3-benzylamino-2-iodo-5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-one with dibenzoyl peroxide gave 8,8a-dihydro-5-iodo-8,8-dimethyl-2,3-diphenyl-4H-1,4-benzoxazine-6,7-diol. The above secondary enaminoketones 1–9 were shown to react with phenyl isocyanates, phenyl isothiocyanate. and methyl isothiocyanate under fusion conditions to yield substituted 2-amino-6-oxo-1-cyclo-hexene-1-carboxamides and corresponding thiocarboxamides. 2-Benzylamino-6-oxo-N-phenyl-1-cyclohexene-1-carboxamide and its 5,5-dimethyl analog were found to undergo facile transamination in position 2, when heated with a primary amine. This reaction is of synthetic utility for the preparation of biologically active derivatives with a basically substituted side chain. Addition of 4-methylamino-3-pentene-2-one to phenyl isocyanate afforded 2-acetyl-3-methylaminoisocrotonanilide; the spectroscopic properties of this product are discussed.

  已准备了一系列N-取代的3-氨基-2-环己烯-1-酮和3-氨基-5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮（1-9）。描述了这些化合物与溴、NBS、溴化氰和碘的卤化反应。观察到烯胺酮形成相应烯醇-酮亚胺形式的盐的倾向，并通过它们的p.m.r.和i.r.性质支持盐的结构。3-苄基氨基-2-溴-5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮与浓硫酸反应发生了去苄基化。3-苄基氨基-2-碘-5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮与二苯甲酰过氧化物处理形成了8,8a-二氢-5-碘-8,8-二甲基-2,3-二苯基-4H-1,4-苯并噁嗪-6,7-二醇。上述二级烯胺酮1-9被证明在熔融条件下与苯基异氰酸酯、苯基异硫氰酸酯和异硫氰酸甲酯发生反应，生成取代的2-氨基-6-氧代-1-环己烯-1-羧酰胺和相应的硫羧酰胺。发现2-苄基氨基-6-氧代-N-苯基-1-环己烯-1-羧酰胺及其5,5-二甲基类似物在与一级胺加热时在2位轻松进行转氨化。这种反应对于制备具有基本取代侧链的生物活性衍生物具有合成实用性。将4-甲基氨基-3-戊烯-2-酮加入苯基异氰酸酯生成了2-乙酰基-3-甲基氨基异丁烯酰胺；讨论了该产物的光谱性质。