3-ethyl 2-methyl rel-(2R,3S,4R)-6,7-methylenedioxy-1-oxo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,3-dicarboxylate | 134302-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: 3-ethyl 2-methyl rel-(2R,3S,4R)-6,7-methylenedioxy-1-oxo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 134302-94-6
• 化学式: C₂₅H₂₆O₁₀
• 分子量: 486.475
• InChiKey: PFFWKWFDEQVVAA-HBMCJLEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  115.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl 2-methyl rel-(2R,3S,4R)-6,7-methylenedioxy-1-oxo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,3-dicarboxylate 在 potassium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 14.0h， 以100%的产率得到ethyl 1,2,3,4-tetrahydro-6,7-methylenedioxy-4-oxo-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)naphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Anticancer Agent Development; 6.¹Application of the Heterocycle Annulation-Rearrangement Strategy in the Synthesis of a Podophyllotoxin Precursor

  摘要：

  本研究描述了从 3,4,5-三甲氧基肉桂酸乙酯经四步合成百时美公司的前体--rel-(3 R, 4 R)-6,7-methylenedioxy-1-oxo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1, 2,3,4-tetrahydronaphthalene-3-carboxylate (±)-podophyllotoxin 的过程，总收率为 40%。 醋酸锰（III）介导的内酯化和路易斯酸诱导的杂环重排过程是合成这种中间体的关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26444
• 作为产物：
  描述：

  4-ethyl 3-methyl rel-(3R,4S,5S)-2-oxo-3-piperonyloyl-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)tetrahydrofuran-3,4-dicarboxylate 在 四氯化锡 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到3-ethyl 2-methyl rel-(2R,3S,4R)-6,7-methylenedioxy-1-oxo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Anticancer Agent Development; 6.¹Application of the Heterocycle Annulation-Rearrangement Strategy in the Synthesis of a Podophyllotoxin Precursor

  摘要：

  本研究描述了从 3,4,5-三甲氧基肉桂酸乙酯经四步合成百时美公司的前体--rel-(3 R, 4 R)-6,7-methylenedioxy-1-oxo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1, 2,3,4-tetrahydronaphthalene-3-carboxylate (±)-podophyllotoxin 的过程，总收率为 40%。 醋酸锰（III）介导的内酯化和路易斯酸诱导的杂环重排过程是合成这种中间体的关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26444