4-(2-naphthyl)butan-2-amine | 1231149-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(2-naphthyl)butan-2-amine
• 英文别名: 4-(Naphthalen-2-yl)butan-2-amine；4-naphthalen-2-ylbutan-2-amine
• CAS: 1231149-78-2
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: ZCNRAUOSQUPJDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-naphthyl)butan-2-amine 、 对甲基苯甲酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70 %的产率得到4-methyl-N-(4-(naphthalen-2-yl)butan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  配体钯 (II) 催化的脂肪族伯胺的 γ-C(sp3)–H 芳基化

  摘要：

  Pd(II)/亚砜-2-羟基吡啶催化体系在 C-H 活化化学中表现出良好的活性。在这项研究中，我们展示了该催化系统如何解决天然伯胺导向的 γ-C(sp 3 )–H 芳基化问题。不同复杂度的伯胺与已建立的方法兼容，并且适用的底物范围可以扩大到包括吡啶、肟醚和吡啶N-氧化物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03186
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(naphthalene-2-yl)but-3-en-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 以82%的产率得到4-(2-naphthyl)butan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Straightforward Access to α-Methylamines through Cross-Metathesis

  摘要：

  一种涉及交叉易位和还原胺化的两步过程，使得从多种末端烯烃轻松制备α-甲基胺和α,α′-二甲基二胺成为可能。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218672

文献信息

• Covalent Organic Frameworks Based Photoenzymatic Nano‐reactor for Asymmetric Dynamic Kinetic Resolution of Secondary Amines
  作者：Lu Ran、Yu Chen、Yanqiu Zhu、Huanyu Cai、Huaji Pang、Dingce Yan、Yonggang Xiang、Huailong Teng

  DOI：10.1002/anie.202319732

  日期：2024.4.15

  Candida antarctica lipase B (CALB) in a photosensitive covalent organic framework material COF-Ir. The bio-nanoreactor could serve as efficient catalyst in dynamic kinetic resolution of secondary amines to give a series of chiral amines in high yields (up to 99 %) and enantioselectivities (up to 99 % ee). The heterogeneous photoenzymatic nanoreactor showed high stability and reusability.

  在这项工作中，我们描述了一种多功能光酶纳米反应器CALB@COF-Ir ，它是通过将南极假丝酵母脂肪酶B （CALB）封装在光敏共价有机骨架材料COF-Ir中而开发的。该生物纳米反应器可以作为仲胺动态动力学拆分的有效催化剂，以高收率（高达99％）和对映选择性（高达99％ee）得到一系列手性胺。异质光酶纳米反应器表现出较高的稳定性和可重复使用性。
• Straightforward Access to α-Methylamines through Cross-Metathesis
  作者：Michèle Bertrand、Gérard Gil、Stéphane Gastaldi、Florent Poulhès、Rémy Sylvain、Patricia Perfetti

  DOI：10.1055/s-0029-1218672

  日期：2010.4

  A two-step procedure involving cross-metathesis and reductive amination enables easy access to α-methylamines and α,α′-dimethyldiamines from a wide variety of terminal olefins.

  一种涉及交叉易位和还原胺化的两步过程，使得从多种末端烯烃轻松制备α-甲基胺和α,α′-二甲基二胺成为可能。
• Ligand-Enabled Palladium(II)-Catalyzed γ-C(sp³)–H Arylation of Primary Aliphatic Amines
  作者：Chen-Hui Yuan、Lei Jiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03186

  日期：2024.1.12

  The Pd(II)/sulfoxide-2-hydroxypyridine catalytic system shows promising activity in C–H activation chemistry. In this study, we showcase how this catalytic system solves the problem of native primary amine-directed γ-C(sp3)–H arylation. Primary amines with different complexities are compatible with the established methodology, and the range of applicable substrates can be expanded to include pyridine

  Pd(II)/亚砜-2-羟基吡啶催化体系在 C-H 活化化学中表现出良好的活性。在这项研究中，我们展示了该催化系统如何解决天然伯胺导向的 γ-C(sp 3 )–H 芳基化问题。不同复杂度的伯胺与已建立的方法兼容，并且适用的底物范围可以扩大到包括吡啶、肟醚和吡啶N-氧化物。