Desoxybenzoin-methylimin | 29554-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: Desoxybenzoin-methylimin
• 英文别名: N-methyl-1,2-diphenylethanimine
• CAS: 29554-75-4
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: XZIISNHFJAOZBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Desoxybenzoin-methylimin 在 (tautomerization) 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成 N-methyl-1,2-diphenylethenamine
  参考文献：
  名称：

  乙烯基胺—V：新型亚胺-依那明-互变异构体

  摘要：

  脱氧苯偶姻，苯丙酮，二苄基酮和乙基苯基酮与伯芳族胺的缩合产生亚胺，亚胺在溶液中以可测量的速率部分互变为相应的烯胺。与甲胺的缩合立即产生异构体组成。在某些情况下，亚胺显示出顺反异构现象。讨论了亚胺-烯胺平衡的结构依赖性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92860-1
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-1,2-diphenylethenamine 在 (tautomerization) 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成 Desoxybenzoin-methylimin
  参考文献：
  名称：

  乙烯基胺—V：新型亚胺-依那明-互变异构体

  摘要：

  脱氧苯偶姻，苯丙酮，二苄基酮和乙基苯基酮与伯芳族胺的缩合产生亚胺，亚胺在溶液中以可测量的速率部分互变为相应的烯胺。与甲胺的缩合立即产生异构体组成。在某些情况下，亚胺显示出顺反异构现象。讨论了亚胺-烯胺平衡的结构依赖性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92860-1

文献信息

• Geometry-Selective Synthesis of <i>E</i> or <i>Z</i> <i>N</i>-Vinyl Ureas (<i>N</i>-Carbamoyl Enamines)
  作者：Julien Lefranc、Daniel J. Tetlow、Morgan Donnard、Alberto Minassi、Erik Gálvez、Jonathan Clayden

  DOI：10.1021/ol1027442

  日期：2011.1.21

  N-Vinyl ureas are emerging as a valuable class of compounds with both nucleophilic and electrophilic reactivity. They may be made by capturing the enamine tautomer of an imine with an isocyanate, a reaction which in general leads to the E isomer of the vinyl urea. Deprotonation of such a vinyl urea, or of an allyl urea, generates a dipole stabilized Z-allyl anion which may be protonated to return the Z-vinyl urea. Isomerization of an allyl urea with a Ru complex provides an alternative route to E-vinyl ureas.
• sato, Tatsunori; Chono, Noriko; Ishibashi, Hiroyuki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 9, p. 1115 - 1120
  作者：sato, Tatsunori、Chono, Noriko、Ishibashi, Hiroyuki、Ikeda, Masazumi

  DOI：——

  日期：——
• Vinylamine—V
  作者：H. Ahlbrecht、S. Fischer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92860-1

  日期：1970.1

  The condensation of deoxybenzoin, phenylacetone, dibenzyl ketone and ethyl phenyl ketone with primary aromatic amines results in imines, which tautomerize partially in solution with measurable rate to the corresponding enamines. The condensation with methylamine produces instantly the isomer composition. In several cases the imines show syn-anti-isomerism. The structural dependence of the imine-enamine-equilibrium

  脱氧苯偶姻，苯丙酮，二苄基酮和乙基苯基酮与伯芳族胺的缩合产生亚胺，亚胺在溶液中以可测量的速率部分互变为相应的烯胺。与甲胺的缩合立即产生异构体组成。在某些情况下，亚胺显示出顺反异构现象。讨论了亚胺-烯胺平衡的结构依赖性。