8-methoxydibenzo[b,e]oxepin-11(6H)-one | 1184175-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 8-methoxydibenzo[b,e]oxepin-11(6H)-one
• 英文别名: 8-methoxy-6H-dibenzo[b,e]oxepin-11-one；8-methoxy-6H-benzo[c][1]benzoxepin-11-one
• CAS: 1184175-37-8
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: ZICLVPKKXFCSIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基-4-甲氧基苯甲酸甲酯 在 potassium phosphate 、 1,1-二氯甲醚 、 水 、 potassium hydroxide 、 iron(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 8-methoxydibenzo[b,e]oxepin-11(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  铁（II）促进具有生物活性的二苯并[ b，e ] oxepin-11（6H）-one衍生物的直接合成。多塞平的简短合成

  摘要：

  通过直接的分子内邻位酰化反应，从容易获得的2-（苯氧基甲基）苯甲酸中合成了新颖高效的二苯并[ b，e ] oxepin-11（6H）-酮。该方法利用了由可持续的FeCl 2和Cl 2 CHOCH 3作为关键成分的新开发的协作系统。该方法与多种官能团兼容，具有良好的收率和极高的区域选择性。新方案的合成应用扩展到了已知的三环药物多塞平的合成，以及一个基于奥塞平的衍生物的小型文库。首次获得的二苯并[ b，e对] oxepinone衍生物在自由生活的线虫秀丽隐杆线虫上的生物学活性进行了评估，以此作为驱虫药发现的一种有效且具有成本效益的模型系统。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.085

文献信息

• Solvent-Free Friedel–Crafts Cyclization with Trichloroacetic Anhydride
  作者：Ben Andrews、Kae Bullock、Shannon Condon、John Corona、Roman Davis、John Grimes、Andrew Hazelwood、Elie Tabet

  DOI：10.1080/00397910802663394

  日期：2009.7.7

  Abstract Friedel–Crafts cyclization products were obtained using 1.1 equivalents of environmentally benign trichloroacetic anhydride as sole reagent and solvent. The resulting ketones included benzothiepins, benzothiopyrans, benzoxepins, dibenzothiepins, dibenzoxepins, and tetralones.

  摘要 使用 1.1 当量对环境无害的三氯乙酸酐作为唯一的试剂和溶剂，获得了 Friedel-Crafts 环化产物。所得的酮包括苯并噻吩、苯并噻喃、苯并恶英、二苯并噻菌、二苯并恶英和四氢萘酮。