2-(hexa-1,5-dien-3-yl)naphthalene | 63779-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(hexa-1,5-dien-3-yl)naphthalene
• 英文别名: 3(2-Naphthyl)-1.5-hexadien；2-hexa-1,5-dien-3-ylnaphthalene
• CAS: 63779-61-3
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: PSIQJIIBBMVPHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[3-(1-丙烯基)]萘 、 3-溴丙烯 生成 2-(hexa-1,5-dien-3-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过有机金属程序全合成类固醇类似物

  摘要：

  甾类结构的合成已经通过一系列偶联，烷基化，羰基化和环化步骤实现，所有这些步骤都涉及有机金属试剂或催化剂。闭环用镍的羰基配合物和四氯化锡进行。描述了两次连续环化作用产生的主要产品的X射线结构。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)92350-7

文献信息

• Iridium-Catalyzed Enantioselective Allyl–Allyl Cross-Coupling of Racemic Allylic Alcohols with Allylboronates
  作者：Yu Zheng、Bei-Bei Yue、Kun Wei、Yu-Rong Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03627

  日期：2018.12.21

  catalytic system that allows asymmetric allyl–allylboronate cross-coupling with high enantioselectivity is reported. This transformation tolerates a large variety of racemic branched allylic alcohols and allylboronate substrates. The utility of the coupling is demonstrated in a concise catalytic asymmetric synthesis of (−)-preclamol.

  据报道，Carreira的铱-（P，烯烃）亚磷酰胺基催化体系可实现不对称的烯丙基-烯丙基硼酸酯不对称交联和高对映选择性。这种转化耐受各种各样的外消旋支链烯丙基醇和烯丙基硼酸酯底物。偶联的效用在简明的（-）-preclamol催化不对称合成中得到了证明。
• Iridium-Catalyzed Enantioselective Allyl-Allylsilane Cross-Coupling
  作者：James Y. Hamilton、Nicole Hauser、David Sarlah、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201406077

  日期：2014.9.26

  enantioselective allyl–allylsilane cross‐coupling involving racemic branched allylic alcohols and allylsilanes is reported. An iridium‐(P,olefin) phosphoramidite complex enables the transformation with high regio‐ and stereoselectivity under operationally simple conditions. The utility of the coupling is demonstrated in a concise catalytic, enantioselective synthesis of a pyrethroid insecticide protrifenbute

  据报道，涉及外消旋支链烯丙基醇和烯丙基硅烷的对映选择性烯丙基-烯丙基硅烷交叉偶联。铱（P，烯烃）亚磷酰胺络合物可在操作简单的条件下以高区域选择性和立体选择性进行转化。在对拟除虫菊酯杀虫剂tritrifenbute的简洁催化，对映选择性合成中证明了偶联的效用。
• A regioselectivity switch in Pd-catalyzed hydroallylation of alkynes
  作者：Ding-Wei Ji、Yan-Cheng Hu、Hao Zheng、Chao-Yang Zhao、Qing-An Chen、Vy M. Dong

  DOI：10.1039/c9sc01527b

  日期：——

  Through rational evaluation of ligands and promoters, the reactivity of a key Pd(ii) species towards transmetalation or β-H elimination is manipulated.

  通过对配体和促进剂的理性评估，可以操控关键的Pd（II）物种对于金属转移或β-H消除的活性。
• A study of the mechanism of the Cope rearrangement
  作者：Michael J. S. Dewar、Leslie E. Wade

  DOI：10.1021/ja00455a034

  日期：1977.6