2-Methyl-3-naphthalen-2-ylprop-2-en-1-ol | 118895-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Methyl-3-naphthalen-2-ylprop-2-en-1-ol
• CAS: 118895-35-5
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: CWYRCZWUOKRJKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-3-naphthalen-2-ylprop-2-en-1-ol 在 水 、 丙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-methyl-3-(naphthalen-2-yl)pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  用芳烃拦截瓦克中间体：C-H 功能化和脱芳构化

  摘要：

  利用高价钯中间体开发了分子内环化级联反应，该中间体在单个转化中产生碳-碳和碳-氧键。这种方法提供了对高度功能化的三环支架的快速访问，包括螺环环己二烯。据报道，良好的产量和温和的条件对氧气和水具有高耐受性。

  DOI：

  10.1021/ol202881q
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-methyl-3-naphthalen-2-ylprop-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Methyl-3-naphthalen-2-ylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用芳烃拦截瓦克中间体：C-H 功能化和脱芳构化

  摘要：

  利用高价钯中间体开发了分子内环化级联反应，该中间体在单个转化中产生碳-碳和碳-氧键。这种方法提供了对高度功能化的三环支架的快速访问，包括螺环环己二烯。据报道，良好的产量和温和的条件对氧气和水具有高耐受性。

  DOI：

  10.1021/ol202881q

文献信息

• Allylic alcohol synthesis by Ni-catalyzed direct and selective coupling of alkynes and methanol
  作者：Herong Chen、Zhijun Zhou、Wangqing Kong

  DOI：10.1039/d1sc02625a

  日期：——

  nickel-catalyzed direct coupling of alkynes and methanol, providing direct access to valuable allylic alcohols in good yields and excellent chemo- and regioselectivity. The approach features a broad substrate scope and high atom-, step- and redox-economy. Moreover, this method was successfully extended to the synthesis of [5,6]-bicyclic hemiacetals through a cascade cyclization reaction of alkynones and methanol

  甲醇是一种丰富且可再生的化工原料，但其作为C-C键偶联反应中的C1源仍然构成很大的挑战，已知的方法仅限于使用昂贵的贵金属催化剂，如Ru、Rh和红外。我们在此报告了镍催化的炔烃和甲醇的直接偶联，以良好的产率和优异的化学和区域选择性直接获得有价值的烯丙醇。该方法具有广泛的底物范围和高原子、步骤和氧化还原经济性。此外，该方法还成功扩展到通过炔酮和甲醇的级联环化反应合成[5,6]-双环半缩醛。
• 10.1021/jacs.4c05480
  作者：Huang, Wenyi、Xi, Yang、Pan, Deng、Fan, Linlin、Fang, Ke、Huang, Genping、Zhu, Wei-Hong、Qu, Jingping、Chen, Yifeng

  DOI：10.1021/jacs.4c05480

  日期：——

  palladium-catalyzed asymmetric multicomponent cross-coupling of trisubstituted alkene with aryl diazonium salts and arylboronic acids to realize the formation of tertiary-quaternary carbon centers with high regio-, distereo-, and enantioselectivity. Specifically, the precise manipulation of the stereoconfiguration of trisubstituted alkenes enables the divergent stereoselective cross-coupling reaction

  开发立体异构碳中心形成的催化方法在有机合成中具有重要意义。过渡金属催化的交叉偶联反应被认为是立体选择性形成 C-C 键的简单而有效的工具。然而，尽管无环全碳四元邻位立构中心在各种生物活性小分子中表现突出，但在交叉偶联化学领域内，其创建仍然具有挑战性。在此，我们描述了钯催化的三取代烯烃与芳基重氮盐和芳基硼酸的不对称多组分交叉偶联，以实现具有高区域选择性、非立体选择性和对映选择性的叔-季碳中心的形成。具体来说，三取代烯烃的立体构型的精确控制使得不同的立体选择性交叉偶联反应成为可能，从而可以轻松构建所有四种对映体。利用涉及手性双恶唑啉和非手性富马酸酯的配体交换策略分别加速了交叉偶联过程中的对映选择性迁移插入和还原消除步骤，正如密度泛函理论（DFT）计算所支持的，从而避免了对相邻定向的需要内烯烃骨架内的基团。
• FUSED RING COMPOUNDS, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME AND USE THEREOF
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0974584B1

  公开（公告）日：2003-01-15
• US3995054A
  申请人：——

  公开号：US3995054A

  公开（公告）日：1976-11-30
• US4721786A
  申请人：——

  公开号：US4721786A

  公开（公告）日：1988-01-26