2-(2,2-difluoropropyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1017241-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-(2,2-difluoropropyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 2-(2,2-difluoropropyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 1017241-17-6
• 化学式: C₁₂H₁₅F₂N
• 分子量: 211.255
• InChiKey: PLGSGLZGSHGKMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(丙-2-炔-1-基)-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 氢氟酸 、 五氟化锑 作用下， 反应 0.17h， 以61%的产率得到2-(2,2-difluoropropyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  宝石-通过超反应性HF-SbF 5中的高反应性阳离子物种对氨基炔烃的二氟化反应：在二氟化金鸡纳生物碱衍生物的高效合成中的应用

  摘要：

  各种烷基化的胺，酰胺和酰亚胺在超酸体系HF-SbF 5中反应，生成区域选择性的新β-锗-二氟胺。在纯HF中未观察到的反应与双官能中间体（即乙烯基和相邻的质子化N-铵阳离子）的形成是一致的。描述了在区域选择性和有效合成二氟化金鸡纳生物碱衍生物中的应用。

  DOI：

  10.1021/jo702441p

文献信息

• <i>gem</i>-Difluorination of Aminoalkynes via Highly Reactive Dicationic Species in Superacid HF−SbF₅:  Application to the Efficient Synthesis of Difluorinated Cinchona Alkaloid Derivatives
  作者：Anne-Céline Cantet、Hélène Carreyre、Jean-Pierre Gesson、Marie-Paule Jouannetaud、Brigitte Renoux

  DOI：10.1021/jo702441p

  日期：2008.4.1

  reacted in the superacid system HF−SbF5 to give regioselectively new β-gem-difluoroamines. The reaction, which is not observed in pure HF, is consistent with the formation of a dicationic intermediate (i.e., both vinylic and adjacent protonated N-ammonium cations). Application to the regioselective and efficient synthesis of difluorinated cinchona alkaloid derivatives is described.

  各种烷基化的胺，酰胺和酰亚胺在超酸体系HF-SbF 5中反应，生成区域选择性的新β-锗-二氟胺。在纯HF中未观察到的反应与双官能中间体（即乙烯基和相邻的质子化N-铵阳离子）的形成是一致的。描述了在区域选择性和有效合成二氟化金鸡纳生物碱衍生物中的应用。