4,4,5,5-tetramethyl-2-(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-2-yl)thiophen-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-2-yl)thiophen-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-[5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-2-yl)thiophen-2-yl]-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-tetramethyl-2-[5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-2-yl)thiophen-2-yl]-1,3,2-dioxaborolane
• 化学式: C₁₇H₂₇BO₄S
• 分子量: 338.276
• InChiKey: APJRIRYMKDIYJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-2-yl)thiophen-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane 在 哌啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 55.33h， 生成 3-[5-(4-{[4-((E)-4-{[4-(2-carboxy-2-cyanovinyl)biphenyl-4-yl][4-(hexyloxy)phenyl]amino}styryl)phenyl][4-(hexyloxy)phenyl]-amino}phenyl)thiophen-2-yl]-2-cyanoacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  不对称三支化染料：染料敏化太阳能电池的分子内共敏化方法

  摘要：

  一种用于染料敏化太阳能电池的新型多供体和多锚定不对称三分支有机光敏剂（即 TB-PT），包含三种不同的（D–π–D、D–π1–A 和 D–π2–A；D = 富电子部分，A = 缺电子部分，π = 共轭桥）极性分支，两个供体核和两个受体/锚定基团到 TiO2 进行了研究，并与相应的对称染料进行了比较。TB-PT 结合了其 π 扩展三支化结构和分子内共敏化方法所产生的优势，从而增强了定制的光学和能量特性，并最终提高了光伏性能。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300962
• 作为产物：
  描述：

  频哪醇 、 5-醛基-2-噻吩硼酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到4,4,5,5-tetramethyl-2-(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-2-yl)thiophen-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  不对称三支化染料：染料敏化太阳能电池的分子内共敏化方法

  摘要：

  一种用于染料敏化太阳能电池的新型多供体和多锚定不对称三分支有机光敏剂（即 TB-PT），包含三种不同的（D–π–D、D–π1–A 和 D–π2–A；D = 富电子部分，A = 缺电子部分，π = 共轭桥）极性分支，两个供体核和两个受体/锚定基团到 TiO2 进行了研究，并与相应的对称染料进行了比较。TB-PT 结合了其 π 扩展三支化结构和分子内共敏化方法所产生的优势，从而增强了定制的光学和能量特性，并最终提高了光伏性能。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300962

文献信息

• Low-Symmetry Ω-Shaped Zinc Phthalocyanine Sensitizers with Panchromatic Light-Harvesting Properties for Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Satoshi Yamamoto、Angel Zhang、Martin J. Stillman、Nagao Kobayashi、Mutsumi Kimura

  DOI：10.1002/chem.201603705

  日期：2016.12.23

  ZnPcs (αPcS1 and αPcS2) bearing a π‐conjugated side chain with an adsorption site at an α position of the Pc macrocycle were synthesized as sensitizers for dye‐sensitized solar cells (DSSCs). The absorption spectra of αPcS1 and αPcS2 showed red shifted Q bands and a broad band from 350 to 550 nm assignable to the intramolecular charge‐transfer transition from the ZnPc core to the side chains. Time‐dependent

  合成了两个在非外围（α）和外围（β）位置被噻吩单元取代的低对称酞菁（Pcs），并研究了它们的光学，电子结构和电化学性质。在酞菁骨架的α位置上噻吩单元的取代导致Q带发生红移，并显着改变了HOMO下方和LUMO上方的分子轨道电子分布，并扭曲了典型的Gouterman四轨道MO的安排。合成了两个带有π共轭侧链且在Pc大环的α位置具有吸附位点的两亲Ω型ZnPcs（αPcS1和αPcS2）作为染料敏化太阳能电池（DSSC）的敏化剂。的吸收光谱αPcS1和αPcS2表现出红移的Q谱带和350至550 nm的宽带，可归因于从ZnPc核心到侧链的分子内电荷转移跃迁。随时间变化的DFT计算清楚地解释了噻吩共轭对典型酞菁核πMOs的影响。化合物αPcS1用作DSSC的TiO 2电极上的集光染料，在日晒条件下显示400-800 nm范围内的全色响应，功率转换效率为5.5％。
• [EN] CHROMENE DERIVATIVES AS PHOSHOINOSITIDE 3-KINASES INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CHROMÈNE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DES PHOSHOINOSITIDE 3-KINASES
  申请人：CHIESI FARM SPA

  公开号：WO2016166239A1

  公开（公告）日：2016-10-20

  The invention relates to compounds inhibiting phosphoinositide 3-kinases (PI3K), to pharmaceutical compositions comprising them and therapeutic use thereof in the treatment of disorders associated with PI3K enzymes.

  这项发明涉及抑制磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K）的化合物，以及包含它们的药物组合物及其在治疗与PI3K酶相关的疾病中的治疗用途。
• Dye–catalyst dyads for photoelectrochemical water oxidation based on metal-free sensitizers
  作者：Cristina Decavoli、Chiara L. Boldrini、Vanira Trifiletti、Sally Luong、Oliver Fenwick、Norberto Manfredi、Alessandro Abbotto

  DOI：10.1039/d0ra10971a

  日期：——

  example of dyad-sensitized photoanodes in DS-PEC water splitting based on metal-free organic dyes and a Ru catalyst. The di-branched donor–π–acceptor dyes carry a donor carbazole moiety which has been functionalized with two different terminal pyridyl ligands in order to coordinate a benchmark Ru complex as a water oxidation catalyst, affording water oxidation dyads. The two dyads have been fully characterized

  染料敏化光电化学电池 (DS-PEC) 已成为用于高效太阳能诱导水分解的有前途的设备。在 DS-PEC 中，用于水氧化和/或还原的染料和催化剂通常是两个独立的组分，因此限制了电荷转移效率。少数有机金属染料已与催化剂结合形成用于光阳极的集成染料-催化剂二元组，但到目前为止，尚未报道基于无金属有机染料的二元组用于光阳极。我们在此报告了基于无金属有机染料和 Ru 催化剂的 DS-PEC 水分解中二元敏化光阳极的第一个例子。双支链供体-π-受体染料带有一个供体咔唑部分，该部分已被两个不同的末端吡啶基配体官能化，以配合作为水氧化催化剂的基准钌配合物，提供水氧化二元。这两个对子的光学和电化学特性已得到充分表征，XPS 已被用于确认与锚定在半导体阳极上的染料键合的催化剂的存在。在 DS-PEC 中研究了这两个二元组，显示出出色的法拉第效率（所有电池的平均效率为 88%，最佳电池效率为 95%），从而为基
• Synthesis of organic photosensitizers containing dithienogermole and thiadiazolo[3,4-c]pyridine units for dye-sensitized solar cells
  作者：Yohei Adachi、Yousuke Ooyama、Naoyuki Shibayama、Joji Ohshita

  DOI：10.1039/c6dt02469f

  日期：——

  bithiophene system that has been applied as a building unit of conjugated materials for organic electronic devices, including organic photovoltaics and organic light emitting diodes. However, DTG has not been used as a component of sensitizers for dye-sensitized solar cells (DSSCs). In this work, we have synthesized three D–π-A–π-A type sensitizers containing DTG and thiadiazolo[3,4-c]pyridine (PTz). We expected

  Dithienogermole（DTG）是锗桥联的噻吩系统，已被用作有机电子设备（包括有机光伏电池和有机发光二极管）的共轭材料的构建单元。但是，DTG尚未用作染料敏化太阳能电池（DSSC）敏化剂的成分。在这项工作中，我们合成了三种D-π-A-π-A型敏化剂，其中含有DTG和噻二唑[3,4- c ]吡啶（PTz）。我们预期将DTG和强受体PTz结合使用会在可见光区域产生强吸收。此外，我们在锗原子上引入了庞大的2-乙基己基，以防止染料在TiO 2上聚集电影。合成了三种具有不同锚单元的含DTG的染料，并对其光学/电化学性质进行了研究。含DTG的染料在TiO 2上约600 nm处显示出宽而强的吸收带。我们基于含DTG的染料制备了DSSC。入射光子到电流转换效率（IPCE）光谱的发作达到900 nm，并且实现了2.76％的最大功率转换效率。
• Calix[4]arene‐Based Sensitizers for Host‐Guest Supramolecular Dyads for Solar Energy Conversion in Photoelectrochemical Cells.
  作者：Cristina Decavoli、Chiara L. Boldrini、Federica Faroldi、Laura Baldini、Francesco Sansone、Anna Ranaudo、Claudio Greco、Ugo Cosentino、Giorgio Moro、Norberto Manfredi、Alessandro Abbotto

  DOI：10.1002/ejoc.202200649

  日期：2022.9.13

  A calix[4]arene moiety has been incorporated in the structure of a di-branched D-(π-A)2 metal-free organic sensitizer to exploit host-guest interaction with a proper Ru(II) water oxidation catalyst, so to enhance water oxidation in a photoactive device. This provides a new supramolecular strategy for constructing photocatalytically active electrodes for water splitting.

  将杯[4]芳烃部分引入双支化 D-(π-A) 2无金属有机敏化剂的结构中，以利用与适当的 Ru(II) 水氧化催化剂的主客体相互作用，从而增强光敏器件中的水氧化。这为构建用于水分解的光催化活性电极提供了一种新的超分子策略。