3,3-dibromo-1,2-diphenylcyclopropene | 101246-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,3-dibromo-1,2-diphenylcyclopropene
• 英文别名: 2,3-diphenyl-1,1-dibromocyclopropane；Benzene, 1,1'-(3,3-dibromo-1,2-cyclopropanediyl)bis-；(2,2-dibromo-3-phenylcyclopropyl)benzene
• CAS: 101246-06-4
• 化学式: C₁₅H₁₂Br₂
• 分子量: 352.068
• InChiKey: PXSQEICOMZUJBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dibromo-1,2-diphenylcyclopropene 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.5h， 以68%的产率得到[(Z)-1,2-dibromo-3-phenylprop-2-enyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Kostikov, R. R.; Varakin, G. S.; Ogloblin, K. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, # 8, p. 1438 - 1444

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diphenylcyclopropenone 在 草酰溴 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3,3-dibromo-1,2-diphenylcyclopropene
  参考文献：
  名称：

  卤化物对环丙烯阳离子促进脱氧糖基化的影响：使用 3,3-二溴-1,2-二苯基环丙烯促进剂的高α-选择性糖基化

  摘要：

  3,3-二溴环丙烯和 TBAI 的混合物通过使用脱氧糖半缩醛供体促进高度 α 选择性糖基化反应（高达 >20:1）。该反应提供了一种方便的方法，用于从储存稳定的起始材料原位生成高反应性糖基供体。武装和解除武装的糖都会发生反应，选择性与供体糖的构型无关。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200907

文献信息

• [EN] PROCESS TO MAKE HIGHLY SUBSTITUTED INDENES USING METAL SLAT CATALYSTS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'INDÈNES FORTEMENT SUBSTITUÉS À L'AIDE DE CATALYSEURS DE TYPE SEL MÉTALLIQUE
  申请人：ROSOCHA GREGORY

  公开号：WO2014064477A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  The present invention is a process to make l-aryl-2-bromo substituted indenes and l-phenyl-2-bromo substituted indenes that can have different functional groups present around the indene ring and/or the aromatic and/or phenyl ring. The indenes are made using the corresponding 1,2- biaryl-gem-dibromocyclopropane and/or 1,2-biphenyl-gem-dibromocyclopropanes and/or 1-aryl- 2-phenyl-gem-dibromocyclopropanes using a metal salts, a solvent, low temperatures.

  本发明是一种制备具有不同官能团的1-芳基-2-溴代茚和1-苯基-2-溴代茚的过程，这些官能团可以存在于茚环和/或芳香环和/或苯环周围。使用相应的1,2-双芳基-双溴环丙烷和/或1,2-双苯基-双溴环丙烷和/或1-芳基-2-苯基-双溴环丙烷，利用金属盐、溶剂和低温制备茚烯。
• [EN] THE CROSS COUPLING OF 2-BROMO-1-PHENYL INDENES WITH PHENYL ACETYLENES AND OTHER SUBSTITUTED ACETYLENES IN WATER<br/>[FR] COUPLAGE CROISÉ DE 2-BROMO-1-PHÉNYL-INDÈNES AVEC DES PHÉNYL-ACÉTYLÈNES ET AUTRES ACÉTYLÈNES SUBSTITUÉS DANS L'EAU
  申请人：ROSOCHA YAROSLAV GREGORY

  公开号：WO2014064478A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  The cross-coupling reaction of 2-bromo-1 -phenyl indenes with phenyl acetylenes or propargyl alcohol is disclosed. The cross-coupling reaction uses a palladium catalyst with triphenylphosphine in the absence of a copper co-catalyst. The reaction is carried out with pyrrolidine as the base in water at 120 °C.

  本文介绍了2-溴-1-苯基茚烯与苯基乙炔或丙炔醇的交叉偶联反应。该反应使用钯催化剂和三苯基膦，在无铜共催化剂的情况下进行。反应在120℃水溶液中以吡咯烷为碱催化剂进行。
• [EN] THE SYNTHESIS OF TETRAHYDROISOQUINOLINES FROM 2-METHYL-1-PHENYL SUBSTITUTED INDENES<br/>[FR] SYNTHÈSE DE TÉTRAHYDROISOQUINOLINES À PARTIR D'INDÈNES SUBSTITUÉS PAR 2-MÉTHYL-1-PHÉNYLE
  申请人：ROSOCHA GREGORY

  公开号：WO2014064476A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  A procedure for the synthesis of tetrahydroisoquinolines from 2-methyl-l -phenyl substituted indene is described. The process invovles the use of osmium tetroxide to cleave the indene double bond forming the keto aldehyde product, which is then combined with a substituted amine forming the substituted isoquinoline. Isoquinolines can be useful as industrial products in the chemical, agrochemical, oil and gas industry, as well as useful as medicaments in the pharmaceutical industry.

  本文介绍了从2-甲基-1-苯基取代茚烯合成四氢异喹啉的过程。该过程涉及使用四氧化锇裂解茚烯双键，形成酮醛产物，然后与取代胺结合形成取代异喹啉。异喹啉可作为化学、农药、石油和天然气工业的工业产品，也可作为药物在制药工业中使用。
• Synthesis and Applications of 1,1-Diborylated Cyclopropanes: Facile Route to 1,2-Diboryl-3-methylenecyclopentenes
  作者：Masaki Shimizu、Michael Schelper、Ikuhiro Nagao、Katsuhiro Shimono、Takuya Kurahashi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/cl.2006.1222

  日期：2006.11

  Cyclopropylidene lithium carbenoids reacted with bis(pinacolato)diboron in THF/Et2O at −110 °C to give various 1,1-diborylated cyclopropanes in good yields. Treatment of the diborylated cyclopropan...

  环亚丙基卡宾酸锂与双（频哪醇）二硼在-110°C 的 THF/Et2O 中反应，以良好的产率得到各种 1,1-二硼化环丙烷。二硼化环丙烷的处理...
• Kostikov; Varakin; Molchanov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 3, p. 348 - 352
  作者：Kostikov、Varakin、Molchanov、Ogloblin

  DOI：——

  日期：——