(+/-)-(4,5-trans)-4,5-dihydroxyhexahydropyridazine | 17644-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (+/-)-(4,5-trans)-4,5-dihydroxyhexahydropyridazine
• 英文别名: trans-Piperidazindiol-(4,5)；(4R,5R)-diazinane-4,5-diol
• CAS: 17644-88-1
• 化学式: C₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 118.136
• InChiKey: HARAOQHEHPISJO-QWWZWVQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(4,5-trans)-4,5-dihydroxyhexahydropyridazine 在 镍 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 100.0 ℃ 、17.23 MPa 条件下， 生成 2R,3R-1,4-diamino-2,3-butanediol
  参考文献：
  名称：

  丁二烯环氧化物和吡嗪酰胺和哌啶嗪的衍生物

  摘要：

  丁二烯二氧化物（dl-和内消旋-）与各种肼的反应产生具有吡唑烷或哌啶嗪结构的1：1加合物。使用N，N'-二取代肼，可获得吡唑烷衍生物，产率为70-80％，而肼本身与DL-丁二烯反应生成约20％的反式-4,5-二羟基哌啶嗪和少量反式-7，8-四羟基-10-氮杂喹唑嗪。五环闭合反应似乎是一般的制备性有趣的吡唑烷合成。通过将5-环和6-环系统转化为开链二胺来证明其结构。这些二胺的组成是通过独立合成或转化成已知化合物来确定的。通过NMR分析分别将其他1∶1-加合物分配给吡唑烷或哌啶氮烷系列。

  DOI：

  10.1002/hlca.19630460727
• 作为产物：
  描述：

  (6S,7S)-6,7-Dihydroxy-2-phenyl-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazine-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 反应 18.0h， 以38 mg的产率得到(+/-)-(4,5-trans)-4,5-dihydroxyhexahydropyridazine
  参考文献：
  名称：

  立体电子取代基在多羟基化哌啶和六氢哒嗪中的作用。

  摘要：

  从大量的羟基化哌啶和六氢哒嗪的共轭酸的pK（a）值，发现在具有轴向或赤道羟基（OH）基团（相对于胺而言）的立体异构体之间，碱度存在一致的差异。与其他相同的具有轴向OH基团的化合物相比，在3位具有赤道OH基团的化合物的酸度高0.8个pH单位，而相对于胺在4位具有赤道OH基团的化合物的酸度比其他的酸碱度高0.4个pH单位。带有轴向OH的相应化合物。对于COOMe取代基观察到类似的效果。轴向和赤道取代基的吸电子能力的差异是由两个系统中电荷-偶极相互作用的差异解释的。由于这种立体电子取代基效应导致不同构象异构体的碱性不同，因此发现某些哌啶和六氢哒嗪在质子化时会改变构象。描述了一种预测立体异构体的哌啶的pK（a）的方法。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020301)8:5<1218::aid-chem1218>3.0.co;2-x

文献信息

• Stereoelectronic Substituent Effects in Polyhydroxylated Piperidines and Hexahydropyridazines
  作者：Henrik Helligsø Jensen、Laila Lyngbye、Astrid Jensen、Mikael Bols

  DOI：10.1002/1521-3765(20020301)8:5<1218::aid-chem1218>3.0.co;2-x

  日期：2002.3.1

  group in the 4-position relative to the amine were 0.4 pH units more acidic than the corresponding compound with an axial OH. A similar effect was observed for the COOMe substituent. The difference in electron-withdrawing power of axial and equatorial substituents was explained by a difference in charge-dipole interactions in the two systems. Since this stereoelectronic substituent effect causes differences

  从大量的羟基化哌啶和六氢哒嗪的共轭酸的pK（a）值，发现在具有轴向或赤道羟基（OH）基团（相对于胺而言）的立体异构体之间，碱度存在一致的差异。与其他相同的具有轴向OH基团的化合物相比，在3位具有赤道OH基团的化合物的酸度高0.8个pH单位，而相对于胺在4位具有赤道OH基团的化合物的酸度比其他的酸碱度高0.4个pH单位。带有轴向OH的相应化合物。对于COOMe取代基观察到类似的效果。轴向和赤道取代基的吸电子能力的差异是由两个系统中电荷-偶极相互作用的差异解释的。由于这种立体电子取代基效应导致不同构象异构体的碱性不同，因此发现某些哌啶和六氢哒嗪在质子化时会改变构象。描述了一种预测立体异构体的哌啶的pK（a）的方法。
• Ringschlussreaktionen des Butadiendioxids mit Hydrazinen zu neuen Derivaten des Pyrazolidins und Piperidazins
  作者：H. R. Meyer、R. Gabler

  DOI：10.1002/hlca.19630460727

  日期：——

  The reaction of butadiene dioxide (dl-and meso-) with various hydrazines led to 1: 1-adducts having either pyrazolidine or piperidazine structures. Using N,N′-di-substituted hydrazines, pyrazolidine derivatives were obtained with yields of 70–80%, whereas hydrazine itself reacted with DL-butadiene dioxide to give about 20% of trans-4,5-dihydroxypiperidazine and a small quantity of trans-7,8-tetrah

  丁二烯二氧化物（dl-和内消旋-）与各种肼的反应产生具有吡唑烷或哌啶嗪结构的1：1加合物。使用N，N'-二取代肼，可获得吡唑烷衍生物，产率为70-80％，而肼本身与DL-丁二烯反应生成约20％的反式-4,5-二羟基哌啶嗪和少量反式-7，8-四羟基-10-氮杂喹唑嗪。五环闭合反应似乎是一般的制备性有趣的吡唑烷合成。通过将5-环和6-环系统转化为开链二胺来证明其结构。这些二胺的组成是通过独立合成或转化成已知化合物来确定的。通过NMR分析分别将其他1∶1-加合物分配给吡唑烷或哌啶氮烷系列。