benzothiophene-2-trifluoromethyl diazirine | 947732-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: benzothiophene-2-trifluoromethyl diazirine
• 英文别名: 3-Benzo[b]thien-2-yl-3-(trifluoromethyl)-3H-diazirine；3-(1-benzothiophen-2-yl)-3-(trifluoromethyl)diazirine
• CAS: 947732-90-3
• 化学式: C₁₀H₅F₃N₂S
• 分子量: 242.224
• InChiKey: HUIKPDNQKCTRQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzothiophene-2-trifluoromethyl diazirine 在 盐酸 作用下， 生成 2-(1-chloro-2,2,2-trifluoroethyl)-1-benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  单线芳基-CF 3卡宾：2-苯并噻吩基（三氟甲基）卡宾，并与应变环烯键联转化。

  摘要：

  基质分离的2-苯并噻吩基（三氟甲基）卡宾通过相应的二嗪胺的辐照生成，并通过IR和UV / vis光谱，原位捕获和DFT建模进行表征。实验和计算表明，与先前表征的芳基（三氟甲基）卡宾相反，卡宾是基态单线态。卡宾可以与开环的硫代喹啉和高度应变的环状异戊烯进行光化学互变。

  DOI：

  10.1021/ol071290s
• 作为产物：
  描述：

  1-(benzo[b]thiophen-2-yl)-2,2,2-trifluoroethan-1-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸羟胺 、 氨 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.2h， 生成 benzothiophene-2-trifluoromethyl diazirine
  参考文献：
  名称：

  单线芳基-CF 3卡宾：2-苯并噻吩基（三氟甲基）卡宾，并与应变环烯键联转化。

  摘要：

  基质分离的2-苯并噻吩基（三氟甲基）卡宾通过相应的二嗪胺的辐照生成，并通过IR和UV / vis光谱，原位捕获和DFT建模进行表征。实验和计算表明，与先前表征的芳基（三氟甲基）卡宾相反，卡宾是基态单线态。卡宾可以与开环的硫代喹啉和高度应变的环状异戊烯进行光化学互变。

  DOI：

  10.1021/ol071290s

文献信息

• A Singlet Aryl-CF₃ Carbene:  2-Benzothienyl(trifluoromethyl)carbene and Interconversion with a Strained Cyclic Allene
  作者：Jian Wang、Robert S. Sheridan

  DOI：10.1021/ol071290s

  日期：2007.8.1

  Matrix-isolated 2-benzothienyl(trifluoromethyl)carbene was generated by irradiation of the corresponding diazirine, and characterized by IR and UV/vis spectroscopy, in situ trapping, and DFT modeling. Experiments and calculations indicate that the carbene is a ground-state singlet, in contrast to previously characterized aryl(trifluoromethyl)carbenes. The carbene could be interconverted photochemically

  基质分离的2-苯并噻吩基（三氟甲基）卡宾通过相应的二嗪胺的辐照生成，并通过IR和UV / vis光谱，原位捕获和DFT建模进行表征。实验和计算表明，与先前表征的芳基（三氟甲基）卡宾相反，卡宾是基态单线态。卡宾可以与开环的硫代喹啉和高度应变的环状异戊烯进行光化学互变。