2,2,2-Trifluoro-1-[3-hydroxy-4-[2-hydroxy-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]ethanone | 1415909-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2,2-Trifluoro-1-[3-hydroxy-4-[2-hydroxy-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]ethanone
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-1-[3-hydroxy-4-[2-hydroxy-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]ethanone
• CAS: 1415909-49-7
• 化学式: C₂₄H₁₂F₆O₄
• 分子量: 478.347
• InChiKey: YDHOTVMEWIGBNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-Trifluoro-1-[3-hydroxy-4-[2-hydroxy-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]ethanone 、 (1S,2S)-(+)-1,2-环己二胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到(S)-3,3'-bis((3aS,7aS)-2-(trifluoromethyl)octahydro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  3,3'-二（三氟乙酰基）-1,1'-bi-2-萘酚对脂肪族二胺的分子识别

  摘要：

  研究了3,3'-二（三氟乙酰基）-1,1'-bi-2-萘酚对多种胺的荧光响应。发现脂族伯1，2-和1，5-二胺可以大大增强该化合物的荧光，但是在相同条件下，伯，仲和叔单胺不能打开该化合物的荧光。另外，该化合物显示为手性二胺的对映选择性和非对映选择性荧光传感器。UV吸收和NMR光谱方法已用于研究传感器与胺的相互作用。这些研究表明，传感器的分子内OH··O═C氢键对于三氟乙酰基与胺的反应性和荧光响应均很重要。

  DOI：

  10.1021/jo402277p
• 作为产物：
  描述：

  (S)-BINOL 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以84%的产率得到2,2,2-Trifluoro-1-[3-hydroxy-4-[2-hydroxy-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  3,3'-二（三氟乙酰基）-1,1'-bi-2-萘酚对脂肪族二胺的分子识别

  摘要：

  研究了3,3'-二（三氟乙酰基）-1,1'-bi-2-萘酚对多种胺的荧光响应。发现脂族伯1，2-和1，5-二胺可以大大增强该化合物的荧光，但是在相同条件下，伯，仲和叔单胺不能打开该化合物的荧光。另外，该化合物显示为手性二胺的对映选择性和非对映选择性荧光传感器。UV吸收和NMR光谱方法已用于研究传感器与胺的相互作用。这些研究表明，传感器的分子内OH··O═C氢键对于三氟乙酰基与胺的反应性和荧光响应均很重要。

  DOI：

  10.1021/jo402277p

文献信息

• Simultaneous Determination of Both the Enantiomeric Composition and Concentration of a Chiral Substrate with One Fluorescent Sensor
  作者：Shanshan Yu、Winston Plunkett、Michael Kim、Lin Pu

  DOI：10.1021/ja3101165

  日期：2012.12.19

  A fluorescent sensor is discovered to exhibit high sensitivity at one emission wavelength and high enantioselectivity at another when treated with a chiral diamine. By using this fluorescent sensor, it is demonstrated for the first time that both the concentration and enantiomeric composition of a chiral substrate can be determined simultaneously with one fluorescence measurement.