(1S,6R,7R,7aS)-7-Azidohexahydro-1H-1,6-epoxypyrrolizine | 1315552-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 黑麦草碱生物碱及衍生物
• 英文名称: (1S,6R,7R,7aS)-7-Azidohexahydro-1H-1,6-epoxypyrrolizine
• 英文别名: (1R,3S,7S,8R)-8-azido-2-oxa-6-azatricyclo[4.2.1.03,7]nonane
• CAS: 1315552-06-7
• 化学式: C₇H₁₀N₄O
• 分子量: 166.183
• InChiKey: DBHRKAFVWRKTKR-BNHYGAARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,6R,7R,7aS)-7-Azidohexahydro-1H-1,6-epoxypyrrolizine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到Norlolin
  参考文献：
  名称：

  一种有效合成的盐碱地生物碱

  摘要：

  Loline (1) 是一种小生物碱，尽管其结构看起来很简单，但对合成化学家提出了令人惊讶的挑战。它已经为人所知一个多世纪并且一直是广泛的生物学研究的主题，但迄今为止仅实现了两次全合成。在这里，我们报告了一种不对称的 loline 全合成，它的步骤少于 10 步，非常短。我们的合成结合了 Sharpless 环氧化、Grubbs 烯烃复分解和前所未有的跨环氨基溴化，将八元环状氨基甲酸酯转化为溴吡咯里西啶。该合成的特点是具有高度的化学和立体选择性，并且可以接触到麦角生物碱家族的几个成员。

  DOI：

  10.1038/nchem.1072
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,7R,7aS)-1-Azido-7-chlorohexahydro-1H-pyrrolizin-2-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到(1S,6R,7R,7aS)-7-Azidohexahydro-1H-1,6-epoxypyrrolizine
  参考文献：
  名称：

  一种有效合成的盐碱地生物碱

  摘要：

  Loline (1) 是一种小生物碱，尽管其结构看起来很简单，但对合成化学家提出了令人惊讶的挑战。它已经为人所知一个多世纪并且一直是广泛的生物学研究的主题，但迄今为止仅实现了两次全合成。在这里，我们报告了一种不对称的 loline 全合成，它的步骤少于 10 步，非常短。我们的合成结合了 Sharpless 环氧化、Grubbs 烯烃复分解和前所未有的跨环氨基溴化，将八元环状氨基甲酸酯转化为溴吡咯里西啶。该合成的特点是具有高度的化学和立体选择性，并且可以接触到麦角生物碱家族的几个成员。

  DOI：

  10.1038/nchem.1072

文献信息

• An efficient synthesis of loline alkaloids
  作者：Mesut Cakmak、Peter Mayer、Dirk Trauner

  DOI：10.1038/nchem.1072

  日期：2011.7

  short. Our synthesis incorporates a Sharpless epoxidation, a Grubbs olefin metathesis and an unprecedented transannular aminobromination, which converts an eight-membered cyclic carbamate into a bromopyrrolizidine. The synthesis is marked by a high degree of chemo- and stereoselectivity and gives access to several members of the loline alkaloid family. It delivers sufficient material to support a programme

  Loline (1) 是一种小生物碱，尽管其结构看起来很简单，但对合成化学家提出了令人惊讶的挑战。它已经为人所知一个多世纪并且一直是广泛的生物学研究的主题，但迄今为止仅实现了两次全合成。在这里，我们报告了一种不对称的 loline 全合成，它的步骤少于 10 步，非常短。我们的合成结合了 Sharpless 环氧化、Grubbs 烯烃复分解和前所未有的跨环氨基溴化，将八元环状氨基甲酸酯转化为溴吡咯里西啶。该合成的特点是具有高度的化学和立体选择性，并且可以接触到麦角生物碱家族的几个成员。