N-methylloline | 22143-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 黑麦草碱生物碱及衍生物
• 英文名称: N-methylloline
• 英文别名: N-Dimethyllolin；((2R)-(3at,6at)-hexahydro-2r,4c-methano-furo[3,2-b]pyrrol-3c-yl)-dimethyl-amine；(1R,3S,7S,8R)-N,N-dimethyl-2-oxa-6-azatricyclo[4.2.1.03,7]nonan-8-amine
• CAS: 22143-50-6
• 化学式: C₉H₁₆N₂O
• 分子量: 168.239
• InChiKey: FIWXXQWEVIQSAB-UYXSQOIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  15.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,7S,7aS)-1-(N,N-dimethylamino)-2,7-epoxypyrrolizidine dihydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 N-methylloline
  参考文献：
  名称：

  对映体纯 1-氨基吡咯里西啶的一般方法：在黑麦草碱生物碱不对称合成中的应用

  摘要：

  报道了一系列黑麦草生物碱的合成。靶标的 C(7) 和 C(7a) 立体中心是通过锂 ( S ) -N-苄基-N- (α-甲基苄基)酰胺与叔丁基 5-苄氧基戊-2-的共轭加成形成的。烯醇酯，随后烯醇化物氧化得到α-羟基-β-氨基酯，然后所得氨基和羟基官能团的正式交换（通过相应的氮丙啶鎓离子的中介）得到α-氨基-β-羟基酯。随后的转化得到3-羟基脯氨酸衍生物，将其转化为相应的N-叔丁基亚磺酰亚胺。与O衍生的烯醇化物的曼尼希型反应-Boc 保护的乙醇酸甲酯随后形成靶标的剩余 C(1) 和 C(2) 立体中心。通过置换反应形成2,7-醚桥，完成黑麦草碱生物碱核心的构建。然后通过简单的操作得到了一系列黑麦草碱生物碱，包括黑麦草碱本身。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00047

文献信息

• General Approach to Enantiopure 1-Aminopyrrolizidines: Application to the Asymmetric Synthesis of the Loline Alkaloids
  作者：Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、Sean M. Linsdall、Paul M. Roberts、James E. Thomson

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00047

  日期：2023.7.7

  The synthesis of a range of loline alkaloids is reported. The C(7) and C(7a) stereogenic centers for the targets were formed by the established conjugate addition of lithium (S)-N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amide to tert-butyl 5-benzyloxypent-2-enoate, ensuing enolate oxidation to give an α-hydroxy-β-amino ester, and then formal exchange of the resultant amino and hydroxyl functionalities (via the intermediacy

  报道了一系列黑麦草生物碱的合成。靶标的 C(7) 和 C(7a) 立体中心是通过锂 ( S ) -N-苄基-N- (α-甲基苄基)酰胺与叔丁基 5-苄氧基戊-2-的共轭加成形成的。烯醇酯，随后烯醇化物氧化得到α-羟基-β-氨基酯，然后所得氨基和羟基官能团的正式交换（通过相应的氮丙啶鎓离子的中介）得到α-氨基-β-羟基酯。随后的转化得到3-羟基脯氨酸衍生物，将其转化为相应的N-叔丁基亚磺酰亚胺。与O衍生的烯醇化物的曼尼希型反应-Boc 保护的乙醇酸甲酯随后形成靶标的剩余 C(1) 和 C(2) 立体中心。通过置换反应形成2,7-醚桥，完成黑麦草碱生物碱核心的构建。然后通过简单的操作得到了一系列黑麦草碱生物碱，包括黑麦草碱本身。