(R)-(-)-3-›(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)methyl-5-methylthio-2,3-dihydroimidazo[1,2-c]quinazoline | 180959-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (R)-(-)-3-›(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)methyl-5-methylthio-2,3-dihydroimidazo[1,2-c]quinazoline
• 英文别名: (3R)-3-[[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]methyl]-5-methylsulfanyl-2,3-dihydroimidazo[1,2-c]quinazoline
• CAS: 180959-13-1
• 化学式: C₂₃H₂₇N₅OS
• 分子量: 421.566
• InChiKey: DVYBIZHLZSDANU-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  601.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-3-›(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)methyl-5-methylthio-2,3-dihydroimidazo[1,2-c]quinazoline 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以98%的产率得到(R)-(+)-3-›(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)methyl-2,3-dihydroimidazo[1,2-c]quinazolin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉和1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物的研究。8.1、2三环稠合喹唑啉和1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物作为潜在的α1-肾上腺素受体拮抗剂的合成和药理学评价。

  摘要：

  一系列2-取代的甲基2,3-二氢咪唑并[1,2-c]喹唑啉-5（6H）-ones（4），3-取代的甲基2,3-二氢咪唑并[1,2-c]喹唑啉-5 （6H）-ones（5），3-取代的甲基2,3-二氢-5H-噻唑并[2,3-b]喹唑啉-5-ones（15a，b），3-取代的甲基2,3-二氢咪唑并[ 2,1-b]喹唑啉-5（1H）-ones（16a，b），3-取代的甲基2,3-二氢-1H-咪唑并[1,2-b] [1,2，4]苯并噻二嗪5， 5-二氧化物（33a，b），2-取代的甲基咪唑并[1,2-c]喹唑啉-5（6H）-ones（42-45a，b），3-取代的甲基咪唑并[1,2-c]喹唑啉-5（6H）-ones（50-53a，b），3-取代的甲基5H-噻唑并[2,3-b] quinazolin-5-ones（55-56a，b）和3-取代的甲基5-（合成了甲硫基）-2,3-二氢咪唑并[1,2-c

  DOI：

  10.1021/jm970159v
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-甲基硫代喹唑啉 在 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (R)-(-)-3-›(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)methyl-5-methylthio-2,3-dihydroimidazo[1,2-c]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉的研究。6.（S）-（+）-和（R）-（-）-3-[[4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]甲基] -5-甲硫基-2,3-的不对称合成二氢咪唑并[1,2-c]喹唑啉

  摘要：

  由市售的（R）-（+）和（S）-（-）-缩水甘油分5个步骤合成了标题化合物。总产率为约29％，ee＞ 98.5。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00198-x

文献信息

• Optically active 2,3-dihydroimidazo(1,2-C) quinazoline derivatives, the
  申请人：National Science Council

  公开号：US05932584A1

  公开（公告）日：1999-08-03

  This invention relates to novel optically active 3-substituted methyl-5-methylthio-2,3-dihydroimidazo\x9b1,2-c!quinazoline (I) and 3-substituted methyl-2,3-dihydroimidazo\x9b1,2-c!quinazolin-5(6H)-one (II). This invention also relates to the therapeutical use of these novel compounds ##STR1## wherein: R is halogen, hydrogen, methoxy, trifluoromethyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, nitro, acetyl, cyano or hydroxy group; or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及新型光学活性的3-取代甲基-5-甲基硫基-2,3-二氢咪唑并[1,2-c]喹唑啉(I)和3-取代甲基-2,3-二氢咪唑并[1,2-c]喹唑啉-5(6H)-酮(II)。本发明还涉及这些新化合物的治疗用途，其中：R是卤素，氢，甲氧基，三氟甲基，C.sub.1-C.sub.4烷基，硝基，乙酰基，氰基或羟基；或其药学上可接受的盐。
• PHTALIMIDO ARYLPIPERAZINES AS ALPHA 1A RECEPTOR ANTAGONISTS USEFUL IN THE TREATMENT OF BENIGN PROSTATIC HYPERPLASIA
  申请人：Ortho-McNeil Pharmaceutical, Inc.

  公开号：EP1056720B1

  公开（公告）日：2004-10-20
• Studies on Quinazolines and 1,2,4-Benzothiadiazine 1,1-Dioxides. 8. Synthesis and Pharmacological Evaluation of Tricyclic Fused Quinazolines and 1,2,4-Benzothiadiazine 1,1-Dioxides as Potential α₁-Adrenoceptor Antagonists
  作者：Ji-Wang Chern、Pao-Luh Tao、Kuang-Chao Wang、Alexander Gutcait、Shiou-Wen Liu、Mao-Hsiung Yen、Shu-Lan Chien、Jiann-Kuo Rong

  DOI：10.1021/jm970159v

  日期：1998.8.1

  2-substituted methyl imidazo[1,2-c]quinazolin-5(6H)-ones (42-45a,b), 3-substituted methyl imidazo[1,2-c]quinazolin-5(6H)-ones (50-53a,b), 3-substituted methyl 5H-thiazolo[2,3-b]quinazolin-5-ones (55-56a,b), and 3-substituted methyl 5-(methylthio)-2,3-dihydroimidazo[1,2-c]quinazoline (57) were synthesized as compound 1conformational rigid congeners for pharmacological evaluation as potential alpha1-adrenoceptor

  一系列2-取代的甲基2,3-二氢咪唑并[1,2-c]喹唑啉-5（6H）-ones（4），3-取代的甲基2,3-二氢咪唑并[1,2-c]喹唑啉-5 （6H）-ones（5），3-取代的甲基2,3-二氢-5H-噻唑并[2,3-b]喹唑啉-5-ones（15a，b），3-取代的甲基2,3-二氢咪唑并[ 2,1-b]喹唑啉-5（1H）-ones（16a，b），3-取代的甲基2,3-二氢-1H-咪唑并[1,2-b] [1,2，4]苯并噻二嗪5， 5-二氧化物（33a，b），2-取代的甲基咪唑并[1,2-c]喹唑啉-5（6H）-ones（42-45a，b），3-取代的甲基咪唑并[1,2-c]喹唑啉-5（6H）-ones（50-53a，b），3-取代的甲基5H-噻唑并[2,3-b] quinazolin-5-ones（55-56a，b）和3-取代的甲基5-（合成了甲硫基）-2,3-二氢咪唑并[1,2-c
• Studies on quinazolines. 6. Asymmetric synthesis of (S)-(+)- and (R)-(−)-3-[[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]methyl]-5-methylthio-2,3-dihydroimidazo[1,2-c]quinazolines
  作者：Gutcait Alexander、Wang Kuang-Chao、Liu Hsiu-Wen、Chern Ji-Wang

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00198-x

  日期：1996.6

  The titled compounds have been synthesized in five steps from commercially available (R)-(+) and (S)-(−)-glycidol. The overall yield was about 29% with ee>98.5.

  由市售的（R）-（+）和（S）-（-）-缩水甘油分5个步骤合成了标题化合物。总产率为约29％，ee＞ 98.5。