N-formylloline | 38964-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 黑麦草碱生物碱及衍生物
• 英文名称: N-formylloline
• 英文别名: N-methyl-N-[(1R,3S,7S,8R)-2-oxa-6-azatricyclo[4.2.1.03,7]nonan-8-yl]formamide
• CAS: 38964-33-9
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₂
• 分子量: 182.222
• InChiKey: YHLKXYXFUCTURZ-UYXSQOIJSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-formylloline 在 盐酸 作用下， 生成 (+)-Loline
  参考文献：
  名称：

  An investigation of the alkaloids of Lolium cuneatum

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00570181
• 作为产物：
  描述：

  (+)-Loline 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-formylloline
  参考文献：
  名称：

  一种有效合成的盐碱地生物碱

  摘要：

  Loline (1) 是一种小生物碱，尽管其结构看起来很简单，但对合成化学家提出了令人惊讶的挑战。它已经为人所知一个多世纪并且一直是广泛的生物学研究的主题，但迄今为止仅实现了两次全合成。在这里，我们报告了一种不对称的 loline 全合成，它的步骤少于 10 步，非常短。我们的合成结合了 Sharpless 环氧化、Grubbs 烯烃复分解和前所未有的跨环氨基溴化，将八元环状氨基甲酸酯转化为溴吡咯里西啶。该合成的特点是具有高度的化学和立体选择性，并且可以接触到麦角生物碱家族的几个成员。

  DOI：

  10.1038/nchem.1072

文献信息

• An efficient synthesis of loline alkaloids
  作者：Mesut Cakmak、Peter Mayer、Dirk Trauner

  DOI：10.1038/nchem.1072

  日期：2011.7

  short. Our synthesis incorporates a Sharpless epoxidation, a Grubbs olefin metathesis and an unprecedented transannular aminobromination, which converts an eight-membered cyclic carbamate into a bromopyrrolizidine. The synthesis is marked by a high degree of chemo- and stereoselectivity and gives access to several members of the loline alkaloid family. It delivers sufficient material to support a programme

  Loline (1) 是一种小生物碱，尽管其结构看起来很简单，但对合成化学家提出了令人惊讶的挑战。它已经为人所知一个多世纪并且一直是广泛的生物学研究的主题，但迄今为止仅实现了两次全合成。在这里，我们报告了一种不对称的 loline 全合成，它的步骤少于 10 步，非常短。我们的合成结合了 Sharpless 环氧化、Grubbs 烯烃复分解和前所未有的跨环氨基溴化，将八元环状氨基甲酸酯转化为溴吡咯里西啶。该合成的特点是具有高度的化学和立体选择性，并且可以接触到麦角生物碱家族的几个成员。
• An investigation of the alkaloids of Lolium cuneatum
  作者：É. Kh. Batirov、S. A. Khamidkhodzhaev、V. M. Malikov、S. Yu. Yunusov

  DOI：10.1007/bf00570181

  日期：1976.1