N-((2R,3S,3aS,4S,6aS)-六氢-2,4-甲桥-4H-呋喃并(3,2-b)吡咯-3-基)-N-甲基-乙酰胺 | 4914-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 黑麦草碱生物碱及衍生物
• 中文名称: N-((2R,3S,3aS,4S,6aS)-六氢-2,4-甲桥-4H-呋喃并(3,2-b)吡咯-3-基)-N-甲基-乙酰胺
• 英文名称: N-acetylloline
• 英文别名: N-((2R)-(3at,6at)-hexahydro-2r,4c-methano-furo[3,2-b]pyrrol-3c-yl)-N-methyl-acetamide；N-((1S)-(7at)-Hexahydro-1r,6c-epoxido-pyrrolizin-7t-yl)-N-methyl-acetamid; Lolinin；Lolinin；N-acetyl-loline；lolinine；N-methyl-N-[(1R,3S,7S,8R)-2-oxa-6-azatricyclo[4.2.1.03,7]nonan-8-yl]acetamide
• CAS: 4914-36-7
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 196.249
• InChiKey: YIZSKLHCDNIMHK-QCLAVDOMSA-N

物化性质

• 熔点：
  73 °C
• 沸点：
  145-160 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2R,3S,3aS,4S,6aS)-六氢-2,4-甲桥-4H-呋喃并(3,2-b)吡咯-3-基)-N-甲基-乙酰胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2R,2'R)-3c,3'c'-bis-methylamino-(3at,6at,3'at',6'at')-dodecahydro-4,4'-decane-1,10-diyl-bis-(2r,4c-methano-furo[3,2-b]pyrrolium); dibromide
  参考文献：
  名称：

  一些生物碱loline和lolinine的双季盐的合成

  摘要：

  总结1. 由α,ω-二溴烷烃与生物碱罗啉反应合成双季盐，其中乙酰基水解生成罗啉双季盐。 2．二氯胺是从山梨碱和癸二酰氯和乙酰酰氯中得到的，并在碘乙烷的作用下转化为二硫醚。这样，合成了12个以前没有在文献中描述过的新化合物。

  DOI：

  10.1007/bf00573549
• 作为产物：
  描述：

  loline 在 乙酸酐 作用下， 生成 N-((2R,3S,3aS,4S,6aS)-六氢-2,4-甲桥-4H-呋喃并(3,2-b)吡咯-3-基)-N-甲基-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Junusow; Akramow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1955, vol. 25, p. 1813,1817; engl. Ausg. S. 1765, 1768

  摘要：

  DOI：