(+)-Loline dihydrochloride | 25161-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 黑麦草碱生物碱及衍生物
• 英文名称: (+)-Loline dihydrochloride
• 英文别名: loline*2HCl；((2R)-(3at,6at)-hexahydro-2r,4c-methano-furo[3,2-b]pyrrol-3c-yl)-methyl-amine; hydrochloride；(1R,3S,7S,8R)-N-methyl-2-oxa-6-azatricyclo[4.2.1.03,7]nonan-8-amine;hydrochloride
• CAS: 25161-92-6；92469-90-4
• 化学式: C₈H₁₄N₂O*2ClH
• 分子量: 227.134
• InChiKey: IUHRYQOYBQSFOM-PXXJPSRFSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于甲醇、水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.15
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  24.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-Loline dihydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 (+)-Loline
  参考文献：
  名称：

  对映体纯 1-氨基吡咯里西啶的一般方法：在黑麦草碱生物碱不对称合成中的应用

  摘要：

  报道了一系列黑麦草生物碱的合成。靶标的 C(7) 和 C(7a) 立体中心是通过锂 ( S ) -N-苄基-N- (α-甲基苄基)酰胺与叔丁基 5-苄氧基戊-2-的共轭加成形成的。烯醇酯，随后烯醇化物氧化得到α-羟基-β-氨基酯，然后所得氨基和羟基官能团的正式交换（通过相应的氮丙啶鎓离子的中介）得到α-氨基-β-羟基酯。随后的转化得到3-羟基脯氨酸衍生物，将其转化为相应的N-叔丁基亚磺酰亚胺。与O衍生的烯醇化物的曼尼希型反应-Boc 保护的乙醇酸甲酯随后形成靶标的剩余 C(1) 和 C(2) 立体中心。通过置换反应形成2,7-醚桥，完成黑麦草碱生物碱核心的构建。然后通过简单的操作得到了一系列黑麦草碱生物碱，包括黑麦草碱本身。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00047
• 作为产物：
  描述：

  (+)-Loline 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以10 mg的产率得到(+)-Loline dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一种有效合成的盐碱地生物碱

  摘要：

  Loline (1) 是一种小生物碱，尽管其结构看起来很简单，但对合成化学家提出了令人惊讶的挑战。它已经为人所知一个多世纪并且一直是广泛的生物学研究的主题，但迄今为止仅实现了两次全合成。在这里，我们报告了一种不对称的 loline 全合成，它的步骤少于 10 步，非常短。我们的合成结合了 Sharpless 环氧化、Grubbs 烯烃复分解和前所未有的跨环氨基溴化，将八元环状氨基甲酸酯转化为溴吡咯里西啶。该合成的特点是具有高度的化学和立体选择性，并且可以接触到麦角生物碱家族的几个成员。

  DOI：

  10.1038/nchem.1072

文献信息

• Blakemore; Kim; Schulze, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2001, # 15, p. 1831 - 1845
  作者：Blakemore、Kim、Schulze、White、Yokochi

  DOI：——

  日期：——
• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS ANTIBACTERIENNES
  申请人：M N L PHARMA LTD

  公开号：WO2005046674A3

  公开（公告）日：2005-07-14