3-(4-[1,3]Dioxolan-2-yl-butyl)-tetrahydro-thiopyran-4-one | 180573-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 3-(4-[1,3]Dioxolan-2-yl-butyl)-tetrahydro-thiopyran-4-one
• CAS: 180573-98-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃S
• 分子量: 244.355
• InChiKey: MRYQNIGRMJTOMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-[1,3]Dioxolan-2-yl-butyl)-tetrahydro-thiopyran-4-one 在 镍 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1S,4R,4aS,8aR)-4-Hydroxy-4a-methyl-decahydro-naphthalene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2H-噻喃二烯的分子内Diels-Alder反应

  摘要：

  介绍了 4-[tris(2-methylethyl)silyl]oxy-2H-thiopyran 衍生物的 IMDA 反应的系统调查，其中潜在的亲二烯体系在 C-2、C-3、C-5 和 C-6 位置。用 C3 或 C4 系链和未活化的末端烯烃作为亲二烯体未观察到环加成。当使用由碳甲氧基活化的亲二烯体时，可以获得 IMDA 加合物。具有通过 C3 系链连接到 2H-噻喃的 C-2 上的活化亲二烯体的化合物产生具有高立体选择性的加合物。亲二烯体通过 C3 或 C4 系链连接到 C-3 的底物容易环化。使用 (E)-烯酸酯作为亲二烯体时，立体选择性很差（endo:exo = 1.1–2.5:1）并且基本上与反应条件无关（即，热与路易斯酸介导）。使用 (Z)-烯酸，内切的 7:1 混合物：exo IMDA 加合物是在热条件下获得的；在路易斯酸催化下，亲二烯体的异构化与环加成竞争。II 型 IMDA

  DOI：

  10.1139/v96-160
• 作为产物：
  描述：

  3-allyloxycarbonyl-4-thianone 在 吗啉 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-(4-[1,3]Dioxolan-2-yl-butyl)-tetrahydro-thiopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  2H-噻喃二烯的分子内Diels-Alder反应

  摘要：

  介绍了 4-[tris(2-methylethyl)silyl]oxy-2H-thiopyran 衍生物的 IMDA 反应的系统调查，其中潜在的亲二烯体系在 C-2、C-3、C-5 和 C-6 位置。用 C3 或 C4 系链和未活化的末端烯烃作为亲二烯体未观察到环加成。当使用由碳甲氧基活化的亲二烯体时，可以获得 IMDA 加合物。具有通过 C3 系链连接到 2H-噻喃的 C-2 上的活化亲二烯体的化合物产生具有高立体选择性的加合物。亲二烯体通过 C3 或 C4 系链连接到 C-3 的底物容易环化。使用 (E)-烯酸酯作为亲二烯体时，立体选择性很差（endo:exo = 1.1–2.5:1）并且基本上与反应条件无关（即，热与路易斯酸介导）。使用 (Z)-烯酸，内切的 7:1 混合物：exo IMDA 加合物是在热条件下获得的；在路易斯酸催化下，亲二烯体的异构化与环加成竞争。II 型 IMDA

  DOI：

  10.1139/v96-160