2-n-butyl-1,3,3-trimethyl-4-hydroxypiperidinium chloride | 140176-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-n-butyl-1,3,3-trimethyl-4-hydroxypiperidinium chloride
• CAS: 140176-34-7
• 化学式: C₁₂H₂₅NO*ClH
• 分子量: 235.798
• InChiKey: AUCUDHFYAQMFDX-ACMTZBLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氧代-1,3-哌啶二羧酸 3-甲基 1-(苯基甲基)酯 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 双氧水 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 95.67h， 生成 2-n-butyl-1,3,3-trimethyl-4-hydroxypiperidinium chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of inhibitors of 2,3-oxidosqualene-lanosterol cyclase: conjugate addition of organocuprates to N-(carbobenzyloxy)-3-carbomethoxy-5,6-dihydro-4-pyridone.

  摘要：

  Synthesis of ammonium ion analogues of the first cationic intermediate, 5, presumed to be formed during the cyclization of 2,3-oxidosqualene by 2,3-oxidosqualene-lanosterol cyclase are reported. The required 2,3-substituted-4-piperidinols are prepared by conjugate addition of higher order alkyl (2-thienyl)(cyano)cuprates to 1-(carbobenzyloxy)-3-carbomethoxy-5,6-dihydro-4-pyridone. The nitrogen protecting group (carbobenzyloxy) is key to the synthesis in that it allows the conjugate addition to proceed in high yield and is easily converted to the required N-methyl group in the final products. The key terpenoid side chain appended to C-2 of the piperidinols was constructed from homofarnesyl bromide and 1,5-difunctionalized homoisopentenyl derivatives prepared by zirconium-catalyzed carboalumination of protected 1-butyn-4-ol.

  DOI：

  10.1021/jo00036a008