2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-N-(2-bromo-5-hydroxy-4-methoxy-phenethyl)-acetamide | 34088-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-N-(2-bromo-5-hydroxy-4-methoxy-phenethyl)-acetamide
• 英文别名: 2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-N-(2-bromo-5-hydroxy-4-methoxy-phenethyl)-acetamide
• CAS: 34088-13-6
• 化学式: C₁₈H₁₈BrNO₅
• 分子量: 408.249
• InChiKey: RHTJZGSMJXLTBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  77.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-N-(2-bromo-5-hydroxy-4-methoxy-phenethyl)-acetamide 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-5-bromo-7,8-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物合成的研究。零件CDXXI。7,8-双加氧的1-苄基-1,2,3,4-四氢异喹啉的一般合成和酪蛋白的结构阐明

  摘要：

  酚溴酰胺（11c和d）的Bischler-Napieralski反应[由5-苄氧基-2-溴-4-甲氧基苯乙胺（9）与3,4-二甲氧基-（10a）和3,4-亚甲基二氧基的缩合制备-苯乙酰氯（10b），然后进行脱苄基作用]，并将所得的苄基二氢异喹啉（12a和b）还原，得到1-苄基-5-溴-1,2,3,4-四氢-8-羟基-7-甲氧基异喹啉（13a）和b）。前者（13a）被转化为1-羟基-2,10,11-三甲氧基小b碱（3），与酪蛋白不同。

  DOI：

  10.1039/j39710003350