trans-4-(3-phenyloxiran-2-yl)benzoic acid methyl ester | 108837-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-4-(3-phenyloxiran-2-yl)benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-(3-phenyloxiran-2-yl)benzoate；trans-methyl 4-(3-phenyloxiran-2-yl)benzoate；(+/-)-4-(trans-3-phenyl-oxiranyl)-benzoic acid methyl ester；(+/-)-4-(trans-3-Phenyl-oxiranyl)-benzoesaeure-methylester；methyl 4-[(2R,3R)-3-phenyloxiran-2-yl]benzoate
• CAS: 108837-13-4
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: HHJNOHRCGSKSQK-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4-(3-phenyloxiran-2-yl)benzoic acid methyl ester 在 苯 、 三氯乙酸 作用下， 生成 (+/-)-erythro-α,α'-dihydroxy-bibenzyl-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Berti; Bottari, Gazzetta Chimica Italiana, 1959, vol. 89, p. 2371,2378

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲酰基苯甲酸甲酯 在 四氢噻吩 、 dirhodium tetraacetate 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 trans-4-(3-phenyloxiran-2-yl)benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  原位生成芳香族、杂芳香族和不饱和重氮化合物的新方案及其在羰基化合物催化和不对称环氧化中的应用。广泛的研究来确定非对映选择性和对映选择性的范围和限制以及合理化

  摘要：

  已经制备了多种衍生自苯甲醛的金属化甲苯磺酰腙盐，并在四氢噻吩 (THT) (20 mol %) 和 Rh(2)(OAc)(4) (1 mol %) 存在下与苯甲醛反应，得到二氧化二苯乙烯. 在所测试的锂盐、钠盐和钾盐中，发现钠盐的产率和选择性最高。该研究扩展到各种芳香族、杂芳香族、脂肪族、α、β-不饱和和乙炔醛以及酮。总的来说，观察到具有中等至非常高的非对映选择性的环氧化物的高产率。还使用相同的方案在与苯甲醛的反应中检查了衍生自芳香族、杂芳香族和 α,β-不饱和醛的范围广泛的甲苯磺酰腙盐，再次，在大多数情况下观察到良好的产率和高的非对映选择性。因此，已经建立了从甲苯磺酰腙钠盐原位生成重氮化合物的一般方法，并将其应用于硫-叶立德介导的环氧化反应。使用手性、樟脑衍生的 [2.2.1] 双环硫化物 7（以 5-20 mol% 负载量）使上述过程与一系列羰基化合物和甲苯磺酰腙钠盐不对称。苯甲醛甲苯磺酰腙钠盐提供

  DOI：

  10.1021/ja034606+

文献信息

• Radical-mediated aerobic oxidation of substituted styrenes and stilbenes
  作者：Hasil Aman、Wei-Hua Chiu、Pin-Heng Liu、Gary Jing Chuang

  DOI：10.1039/d1nj04755h

  日期：——

  A 2,2-azobis(isobutyronitrile)-catalyzed oxidative cleavage of alkenes with molecular oxygen as the oxidant was described. Carbonyl compounds and oxiranes were obtained in moderate yield under mild conditions. This study provided useful insights into the mechanism of aerobic oxidative cleavage of alkenes.

  描述了 2,2-偶氮二（异丁腈）催化烯烃氧化裂解，分子氧作为氧化剂。在温和条件下以中等产率获得羰基化合物和环氧乙烷。该研究为烯烃的有氧氧化裂解机制提供了有用的见解。
• The Epoxidation of Carbonyl Compounds with a Benzyne-Triggered Sulfur Ylide
  作者：Mei-Mei Lou、Han Wang、Li Song、Hong-Yi Liu、Zhong-Qiu Li、Xiao-Shuang Guo、Fu-Geng Zhang、Bin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00760

  日期：2016.7.15

  An efficient method for the synthesis of epoxides from carbonyl compounds, sulfoxides, and benzyne is presented. The strategy involved an epoxidation by a sulfur ylide which is formed in situ from sulfoxide and benzyne through the S–O bond insertion and deprotonation. This one-pot reaction proceeds under mild and base-free conditions, providing a convenient way to introduce the substituted methylene

  提出了一种由羰基化合物，亚砜和苯炔合成环氧化物的有效方法。该策略涉及由亚砜和亚砜通过S-O键插入和去质子化在原位形成的叶立德进行环氧化。该一锅法反应在温和且无碱的条件下进行，提供了将取代的亚甲基引入羰基碳的简便方法。
• Visible-Light Photoredox-Catalyzed Synthesis of <i>trans</i>-Oxiranes via Decarboxylative Stereospecific Epoxidation of <i>trans</i>-Cinnamic Acids by Aryldiazonium Salts
  作者：Shiv Chand、Anup Kumar Sharma、Anand Kumar Pandey、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02509

  日期：2022.9.9

  An efficient visible-light-induced synthesis of trans-oxiranes has been accomplished via decarboxylative stereospecific epoxidation of trans-cinnamic acids by aryldiazonium salts using CuCl, eosin Y, TBHP, and DBU. The reaction is facile, straightforward, and endowed with good functional group tolerability and a good substrate scope.

  通过使用 CuCl、曙红 Y、TBHP 和 DBU 的芳基重氮盐对反式肉桂酸进行脱羧立体特异性环氧化，实现了一种有效的可见光诱导的反式环氧乙烷合成。该反应简单、直接，并具有良好的官能团耐受性和良好的底物范围。
• A New Protocol for the In Situ Generation of Aromatic, Heteroaromatic, and Unsaturated Diazo Compounds and Its Application in Catalytic and Asymmetric Epoxidation of Carbonyl Compounds. Extensive Studies To Map Out Scope and Limitations, and Rationalization of Diastereo- and Enantioselectivities
  作者：Varinder K. Aggarwal、Emma Alonso、Imhyuck Bae、George Hynd、Kevin M. Lydon、Matthew J. Palmer、Mamta Patel、Marina Porcelloni、Jeffery Richardson、Rachel A. Stenson、John R. Studley、Jean-Luc Vasse、Caroline L. Winn

  DOI：10.1021/ja034606+

  日期：2003.9.1

  a general process for the in situ generation of diazo compounds from tosylhydrazone sodium salts has been established and applied in sulfur-ylide mediated epoxidation reactions. The chiral, camphor-derived, [2.2.1] bicyclic sulfide 7 was employed (at 5-20 mol % loading) to render the above processes asymmetric with a range of carbonyl compounds and tosylhydrazone sodium salts. Benzaldehyde tosylhydrazone

  已经制备了多种衍生自苯甲醛的金属化甲苯磺酰腙盐，并在四氢噻吩 (THT) (20 mol %) 和 Rh(2)(OAc)(4) (1 mol %) 存在下与苯甲醛反应，得到二氧化二苯乙烯. 在所测试的锂盐、钠盐和钾盐中，发现钠盐的产率和选择性最高。该研究扩展到各种芳香族、杂芳香族、脂肪族、α、β-不饱和和乙炔醛以及酮。总的来说，观察到具有中等至非常高的非对映选择性的环氧化物的高产率。还使用相同的方案在与苯甲醛的反应中检查了衍生自芳香族、杂芳香族和 α,β-不饱和醛的范围广泛的甲苯磺酰腙盐，再次，在大多数情况下观察到良好的产率和高的非对映选择性。因此，已经建立了从甲苯磺酰腙钠盐原位生成重氮化合物的一般方法，并将其应用于硫-叶立德介导的环氧化反应。使用手性、樟脑衍生的 [2.2.1] 双环硫化物 7（以 5-20 mol% 负载量）使上述过程与一系列羰基化合物和甲苯磺酰腙钠盐不对称。苯甲醛甲苯磺酰腙钠盐提供
• Berti; Bottari, Gazzetta Chimica Italiana, 1959, vol. 89, p. 2371,2378
  作者：Berti、Bottari

  DOI：——

  日期：——