para-hydroxybenzaldehyde-N-furfurylidene-imine | 76269-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: para-hydroxybenzaldehyde-N-furfurylidene-imine
• 英文别名: para-Hydroxybenzaldehyd-N-furfurylidenimin；4-(Furan-2-ylmethyliminomethyl)phenol
• CAS: 76269-57-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: QSEXLXYRPBMLMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  para-hydroxybenzaldehyde-N-furfurylidene-imine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 bis(N-furfuryl-N-(4-hydroxybenzyl)dithiocarbamato-S,S')nickel(II)
  参考文献：
  名称：

  涉及 N-糠基-N-取代苄基二硫代氨基甲酸酯和 PPh3 的 Ni(II) 配合物的合成和光谱研究：（N-糠基-N-（4-氟苄基）二硫代氨基甲酸-S 中的 Anagostic 和 C-H…π（螯合）相互作用， S')(硫氰酸根合-N)(三苯基膦)镍(II)

  摘要：

  摘要 功能化二硫代氨基甲酸酯 [Ni(S2CNRR')2](1-6) 和 [Ni(S2CNRR')(NCS)(PPh3)](7-12) [其中 R = 糠基；R'=2-羟基苄基(1,7)、3-羟基苄基(2,8)、4-羟基苄基(3,9)、4-甲氧基苄基(4,10)、4-氟苄基(5, 11), 4-氯苄基 (6,12)] 已制备并通过元素分析、IR、UV-Vis 和 NMR（1H 和 13C）光谱表征。配合物的红外光谱支持二硫代氨基甲酸酯配体的双齿配位。对配合物 1-12 的电子光谱研究表明镍 (II) 中心原子周围的方形平面几何形状。在 13C NMR 谱中，与均配配合物 (1-6) 相比，杂配配合物 (7-12) 的 NCS2 碳信号的上场偏移是由于 PPh3 对电子密度通过硫脲 CN 键向镍的介孔漂移的影响。配合物 11 的单晶 X 射线结构分析证实，Ni(II) 的配位几何是扭曲的方形平面。观察到罕见的分子内对立相互作用

  DOI：

  10.1080/10426507.2015.1135150
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲胺 、 对羟基苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 para-hydroxybenzaldehyde-N-furfurylidene-imine
  参考文献：
  名称：

  涉及 N-糠基-N-取代苄基二硫代氨基甲酸酯和 PPh3 的 Ni(II) 配合物的合成和光谱研究：（N-糠基-N-（4-氟苄基）二硫代氨基甲酸-S 中的 Anagostic 和 C-H…π（螯合）相互作用， S')(硫氰酸根合-N)(三苯基膦)镍(II)

  摘要：

  摘要 功能化二硫代氨基甲酸酯 [Ni(S2CNRR')2](1-6) 和 [Ni(S2CNRR')(NCS)(PPh3)](7-12) [其中 R = 糠基；R'=2-羟基苄基(1,7)、3-羟基苄基(2,8)、4-羟基苄基(3,9)、4-甲氧基苄基(4,10)、4-氟苄基(5, 11), 4-氯苄基 (6,12)] 已制备并通过元素分析、IR、UV-Vis 和 NMR（1H 和 13C）光谱表征。配合物的红外光谱支持二硫代氨基甲酸酯配体的双齿配位。对配合物 1-12 的电子光谱研究表明镍 (II) 中心原子周围的方形平面几何形状。在 13C NMR 谱中，与均配配合物 (1-6) 相比，杂配配合物 (7-12) 的 NCS2 碳信号的上场偏移是由于 PPh3 对电子密度通过硫脲 CN 键向镍的介孔漂移的影响。配合物 11 的单晶 X 射线结构分析证实，Ni(II) 的配位几何是扭曲的方形平面。观察到罕见的分子内对立相互作用

  DOI：

  10.1080/10426507.2015.1135150

文献信息

• Oxidative Kopplung von Kohlendioxid mit substituierten Furfuryliden-iminen an Nickel(0)-Zentren: Struktur und Reaktivität der gebildeten Nickelacyclen
  作者：Dirk Walther、Rainer Kilian、Heike Schreer、Helmar Görls

  DOI：10.1002/1521-3749(200205)628:4<851::aid-zaac851>3.0.co;2-u

  日期：2002.5

  Zwei Schiffsche Basen B in 4 koordinieren als N-Donorliganden am NiII-Zentrum, und eine dritte Schiffsche Base B fungiert als Substrat fur CO2. Ferrocen-carbaldehyd-N-furfuryliden-imin liefert in Gegenwart von bipy den monomeren Nickelacyclus 22 mit intakter Ferrocenyleinheit. Die Festkorperstrukturen von 2, 3, 4 und 22 wurden durch Kristallstrukturanalyse bestimmt. Der Vergleich von CO-Valenzschwingungsbanden

  苯甲醛-N-糠基亚胺、CO2 和 Ni (cod) 2 之间的氧化偶联导致 THF 或 1,4-二恶烷，即使有大量过量的席夫碱，形成有机金属六聚体 Macrocylus 1a（见正文） , 图 1)。图 1a 与 Ph3P 反应，部分消除 CO2，形成四核络合物 2，其中包含与两个无环氨基甲酸镍相连的两个氮丙啶镍环。1a 的质子分解出人意料地导致 CO2 消除，产生有机金属产物 3，根据晶体结构分析，其中在（质子化的）氮丙啶镍环中有 Ni-C 键。对羟基苯甲醛-N-糠基亚胺(B)、CO2和Ni(cod)2通过氧化偶联反应生成镍环4，其中单体金属环单元通过氢键网络连接形成聚合超分子体系。4 中的两个席夫碱 B 作为 N 供体配体在 NiIII 中心配位，第三个席夫碱 B 作为 CO2 的底物。在二茂铁存在下，二茂铁-甲醛-N-糠基亚胺产生具有完整二茂铁基单元的单体镍环22。2、3、4和22的
• Synthesis and spectral studies on Ni(II) complexes involving N-furfuryl-N-substituted benzyldithiocarbamates and PPh₃: Anagostic and C–H^…π(chelate) interactions in (N-furfuryl-N-(4-fluorobenzyl)dithiocarbamato-S,S′)(thiocyanato-N)(triphenylphosphine)nickel(II)
  作者：E. Sathiyaraj、S. Thirumaran、Samuele Ciattini

  DOI：10.1080/10426507.2015.1135150

  日期：2016.7.2

  of dithiocarbamate ligands. Electronic spectral studies on complexes 1-12 indicate square planar geometry around the nickel(II) central atom. In the 13C NMR spectra, the upfield shift of NCS2 carbon signal for heteroleptic complex (7-12) compared to homoleptic complexes (1-6) is due to the effect of PPh3 on the mesomeric drift of electron density toward nickel through thioureide C-N bond. Single crystal

  摘要 功能化二硫代氨基甲酸酯 [Ni(S2CNRR')2](1-6) 和 [Ni(S2CNRR')(NCS)(PPh3)](7-12) [其中 R = 糠基；R'=2-羟基苄基(1,7)、3-羟基苄基(2,8)、4-羟基苄基(3,9)、4-甲氧基苄基(4,10)、4-氟苄基(5, 11), 4-氯苄基 (6,12)] 已制备并通过元素分析、IR、UV-Vis 和 NMR（1H 和 13C）光谱表征。配合物的红外光谱支持二硫代氨基甲酸酯配体的双齿配位。对配合物 1-12 的电子光谱研究表明镍 (II) 中心原子周围的方形平面几何形状。在 13C NMR 谱中，与均配配合物 (1-6) 相比，杂配配合物 (7-12) 的 NCS2 碳信号的上场偏移是由于 PPh3 对电子密度通过硫脲 CN 键向镍的介孔漂移的影响。配合物 11 的单晶 X 射线结构分析证实，Ni(II) 的配位几何是扭曲的方形平面。观察到罕见的分子内对立相互作用
• Crystallographic and Computational Studies on N-Furfuryl-N-(3-Hydroxybenzyl)amine and N-Furfuryl-N-(4-Hydroxybenzyl)amine
  作者：E. Sathiyaraj、S. Thirumaran、S. Ciattini

  DOI：10.1134/s0022476618010067

  日期：2018.1

  Crystal structures of N-furfuryl-N-(3-hydroxybenzyl)amine (1) and N-furfuryl-N-(4-hydroxybenzyl)amine (2) are reported. The furyl ring is coplanar with the C–N–C plane in 1 and perpendicular to the C–N–C plane in 2. Intermolecular O–H ⋯ N and C–H ⋯ O hydrogen bonds stabilize the crystal structures and play a crucial role in crystal packing. In addition, the molecular geometry and molecular vibrations

  报道了 N-糠基-N-(3-羟基苄基)胺 (1) 和 N-糠基-N-(4-羟基苄基) 胺 (2) 的晶体结构。呋喃环在 1 中与 C-N-C 平面共面，在 2 中与 C-N-C 平面垂直。分子间 O-H⋯N 和 C-H⋯O 氢键稳定了晶体结构，起到了至关重要的作用在晶体包装中的作用。此外，分子几何和分子振动是使用 DFT/B3LYP 方法以 6-31G(d,p) 基组计算的，计算的几何参数与相应的实验数据相关联。得到的 HOMO 和 LUMO 能量为负，表明化合物处于稳定状态。测量化合物 1 和 2 的 FT-IR 光谱以阐明化合物在 4000-500 cm-1 光谱范围内的光谱特性。