(R)-2-phenyl-2-[(R)-1-phenylallylamino]ethanol | 161008-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-2-phenyl-2-[(R)-1-phenylallylamino]ethanol
• 英文别名: (2R)-2-phenyl-2-[[(1R)-1-phenylprop-2-enyl]amino]ethanol
• CAS: 161008-95-3
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: IRIXJFDRRKGQSV-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-phenyl-2-[(R)-1-phenylallylamino]ethanol 在 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-3-((S)-2-Hydroxy-1-phenyl-ethyl)-4-phenyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  由（R）-苯基甘氨醇立体选择性简明地合成C 2-和内消旋-氨基二醇

  摘要：

  衍生自（R）-苯基甘醇的恶唑烷可经历非对映选择性的乙烯基和芳基加成反应，在氧化裂解后得到内消旋和C 2-二乙醇胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78336-5
• 作为产物：
  描述：

  D-苯甘氨醇 以 乙醚 为溶剂， 生成 (R)-2-phenyl-2-[(R)-1-phenylallylamino]ethanol
  参考文献：
  名称：

  由（R）-苯基甘氨醇立体选择性简明地合成C 2-和内消旋-氨基二醇

  摘要：

  衍生自（R）-苯基甘醇的恶唑烷可经历非对映选择性的乙烯基和芳基加成反应，在氧化裂解后得到内消旋和C 2-二乙醇胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78336-5

文献信息

• Access to Optically Pure Nitrogen Heterocycles Based on Hydrozirconation of Unsaturated Secondary Amines
  作者：Jan Szymoniak、M’hamed Ahari、Antoine Joosten、Jean-Luc Vasse

  DOI：10.1055/s-2007-990898

  日期：2008.1

  Optically active N-heterocycles with four-, five-, or six-membered rings can be prepared from unsaturated secondary amines, by using a one-pot hydrozirconation/iodination sequence as the key step. The presented method allows the preparation of 2-substituted pyrrolidines enantiomeric to those previously obtained from N-allyloxazolidines. The two approaches use the same reagents (allyl bromide and aldehydes) and the same (R)-2-phenyl­glycinol as the chiral inductor.

  具有四元环、五元环或六元环的光活性N-杂环化合物，可以通过从不饱和仲胺出发、利用一锅法进行的氢锆化/碘化反应序列作为关键步骤来制备。本文介绍的方法可用于制备与从N-烯丙基噁唑啉获得的2-取代吡咯烷相反的非对映异构体。这两种方法使用了相同的试剂（烯丙基溴和醛）以及相同的(R)-2-苯基甘氨醇作为手性诱导剂。
• Stereoselective Synthesis of Pyrrolidines from <i>N</i>-Allyl Oxazolidines via Hydrozirconation−Cyclization
  作者：Jean-Luc Vasse、Antoine Joosten、Clément Denhez、Jan Szymoniak

  DOI：10.1021/ol0517776

  日期：2005.10.1

  [GRAPHICS]A new diastereoselective synthesis of pyrrolidines from readily available chiral N-allyl oxazolidines is presented. The construction of the pyrrolidine ring is achieved via a tandem hydrozirconation-stereoselective Lewis acid mediated cyclization sequence.
• Scialdone Mark A., Meyers A. I., Tetrahedron Lett., 35 (1994) N 41, S 7533-7536
  作者：Scialdone Mark A., Meyers A. I.

  DOI：——

  日期：——
• A stereoselective concise synthesis of C2- and meso-aminodiols from (R)-phenylglycinol
  作者：Mark A. Scialdone、A.I. Meyers

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78336-5

  日期：1994.10

  Oxazolidines derived from (R)-phenylglycinol can undergo diastereoselective vinyl- and aryl addition to give, after oxidative cleavage, meso- and C2-diethanol amines.

  衍生自（R）-苯基甘醇的恶唑烷可经历非对映选择性的乙烯基和芳基加成反应，在氧化裂解后得到内消旋和C 2-二乙醇胺。