N-(1-cyclohexyl-3-phenylprop-2-ynyl)benzenamine | 708259-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(1-cyclohexyl-3-phenylprop-2-ynyl)benzenamine
• CAS: 708259-99-8
• 化学式: C₂₁H₂₃N
• 分子量: 289.42
• InChiKey: GPLNWHCJOQLHMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-cyclohexyl-3-phenylprop-2-ynyl)benzenamine 在 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以81 %的产率得到2-cyclohexyl-4-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  丙炔胺的高选择性环化和异构化以获得功能化喹啉和 1-氮杂二烯

  摘要：

  开发具有优良原子经济性和高选择性的新型有机反应具有重要而紧迫的意义。在此，通过巧妙地调节反应条件，成功实现了炔丙胺的高选择性转化。钯催化的炔丙胺环化生成一系列官能化的喹啉杂环，而碱促进的炔丙胺异构化则提供多种1-氮杂二烯。两种反应均具有良好的官能团耐受性、条件温和、原子经济性优异、产率高达93%。更重要的是，这些喹啉杂环和1-氮杂二烯可以灵活地转化为有价值的化合物，说明了基于炔丙胺的高选择性反应的有效性和实用性。

  DOI：

  10.3390/molecules28176259
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 苯胺 、 环己烷基甲醛 在 [Cu^II(OTf)₂(1-(2-pyridyl)benzotriazole)₂]*2CH₃CN 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到N-(1-cyclohexyl-3-phenylprop-2-ynyl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  铜化学中双齿1-（2-吡啶基）苯并三唑配体的结构和电子控制及其在A3偶联反应中的催化应用

  摘要：

  将杂化双齿1-（2-吡啶基）苯并三唑（pyb）配体引入3d过渡金属催化。具体而言，[Cu II（OTf）2（pyb）2 ] · 2 CH 3 CN（1）能够在不存在添加剂的情况下在室温下通过A 3偶联反应合成多种炔丙基胺。实验和高级理论计算表明，配体的桥连N原子强加了排他性反式在铜上配位并允许配体旋转，而吡啶基团的N原子调节电荷分布和通量，从而协调结构和电子前催化剂的控制，允许炔烃结合，并通过瞬态Cu I物种同时激活CH键。

  DOI：

  10.1002/chem.202004781

文献信息

• Synthesis of silver–graphene nanocomposite and its catalytic application for the one-pot three-component coupling reaction and one-pot synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in water
  作者：Noor Salam、Arjyabaran Sinha、Anupam Singha Roy、Paramita Mondal、Nikhil R. Jana、Sk Manirul Islam

  DOI：10.1039/c3ra47466f

  日期：——

  reaction between in situ generated azides (derived from anilines or amines) and terminal acetylenes. This solid silver–graphene catalyst has been characterized by TEM, Raman, XRD and UV-Visible absorption spectra. The developed catalyst is air-stable, inexpensive, easy to prepare and can be facilely recovered and reused five times without significant decrease in activity and selectivity.

  已经通过简单的化学路线合成了具有银纳米颗粒的石墨烯基复合材料，并且已经通过一锅法测试了其催化活性用于多组分反应和点击反应。这种银-石墨烯纳米复合材料在室温下对醛，炔烃和胺之间的三组分偶联（A 3偶联）和通过点击反应一锅法合成1,4-二取代的1,2,3-三唑显示出出色的催化活性。原位之间生成的叠氮化物（衍生自苯胺或胺）和末端乙炔。该固体银-石墨烯催化剂已通过TEM，拉曼光谱，XRD和UV-可见吸收光谱进行了表征。所开发的催化剂是空气稳定的，便宜的，易于制备的，并且可以容易地回收和重复使用五次而不会显着降低活性和选择性。