2-ethoxycarbonyl-5,6,8-trifluoro-7-methylaminochromone | 926657-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-ethoxycarbonyl-5,6,8-trifluoro-7-methylaminochromone
• 英文别名: ethyl 5,6,8-trifluoro-7-methylamino-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylate
• CAS: 926657-65-0
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃NO₄
• 分子量: 301.222
• InChiKey: LEMZTMJSEAXYQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207-208 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  401.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.496±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  68.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxycarbonyl-5,6,8-trifluoro-7-methylaminochromone 、 甲胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以44%的产率得到N-methyl-5,6,8-trifluoro-7-methylamino-4-oxo-4H-chromene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2(3)-ethoxycarbonyl-5,6,7,8-四氟色酮与甲胺的反应

  摘要：

  摘要 2-乙氧基羰基-5,6,7,8-四氟色酮与甲胺的反应因溶剂性质和胺的量而异：在 DMSO 和 MeCN 中，C(7) 原子上的氟原子最初被取代，然后C(2) 和/或 C(9) 受到攻击，而在乙醇中，反应涉及 C(2) 原子并打开吡喃酮环。3-乙氧羰基-5,6,7,8-四氟-2-甲基色酮与甲胺反应，无论溶剂如何，都会打开色酮环并形成中间体乙基 3-(3,4,5, 6-四氟-2-羟基苯基)-2-(1-甲基氨基)亚乙基-3-氧代丙酸酯，经过分子内环化得到5,6,7,8-四氟-3-(1-甲基-氨基)亚乙基-3 ,4-二氢-2H-苯并吡喃-2,4-二酮。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0091-8
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-Tetrafluoro-2-ethoxycarbonyl-4H-chromen-2-one 、 甲胺 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到2-ethoxycarbonyl-5,6,8-trifluoro-7-methylaminochromone
  参考文献：
  名称：

  2(3)-ethoxycarbonyl-5,6,7,8-四氟色酮与甲胺的反应

  摘要：

  摘要 2-乙氧基羰基-5,6,7,8-四氟色酮与甲胺的反应因溶剂性质和胺的量而异：在 DMSO 和 MeCN 中，C(7) 原子上的氟原子最初被取代，然后C(2) 和/或 C(9) 受到攻击，而在乙醇中，反应涉及 C(2) 原子并打开吡喃酮环。3-乙氧羰基-5,6,7,8-四氟-2-甲基色酮与甲胺反应，无论溶剂如何，都会打开色酮环并形成中间体乙基 3-(3,4,5, 6-四氟-2-羟基苯基)-2-(1-甲基氨基)亚乙基-3-氧代丙酸酯，经过分子内环化得到5,6,7,8-四氟-3-(1-甲基-氨基)亚乙基-3 ,4-二氢-2H-苯并吡喃-2,4-二酮。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0091-8