1,4-dimethoxy-6-ethoxycarbonyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocycloheptene-7-one | 87035-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-dimethoxy-6-ethoxycarbonyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocycloheptene-7-one
• 英文别名: ethyl 1,4-dimethoxy-7-oxo-5,6,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulene-6-carboxylate
• CAS: 87035-75-4
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: MJAMXWGGNKAGID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dimethoxy-6-ethoxycarbonyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocycloheptene-7-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到1,4-dimethoxy-5,6,8,9-tetrahydrobenzocyclohepten-7-one
  参考文献：
  名称：

  Elucidation of the racemization mechanism of the .ALPHA.-hydroxy ketone moiety (C9-position) of optically active anthracyclinone derivatives.

  摘要：

  为了研究光学活性蒽环酮((S)-(+)-1a-c)中α-羟基酮部分(C9位)可能的外消旋化机理(如图1中(S)-(-)-1a所示),首先合成了一些可能的中间体((±)-2和-3)及其等价物((R)-(-)-12)。叔醇((R)-(-)-12)是按照图2所示的反应路线,从1'(S),2(R)-二醇((-)-10)制备得到。异构的七元环α-羟基酮((±)-2和-3)是以1,4-二氢萘(13)为原料,通过Dieckmann缩合、双羟基化、区域选择性烯醇乙酸酯形成和氧化等关键步骤,按照图3和图4所示的合成路线制备得到。将可能的中间体((±)-2和-3,5和(R)-(-)-12)在外消旋化条件下反应,发现(S)-(+)-1a-c的光学纯度容易丧失是通过扩环形成的七元环α-羟基酮((S)-(+)-1a的(±)-2和-3)进行的,这可能是通过平衡C(图1)产生的。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4340
• 作为产物：
  描述：

  2,3-bis(2-ethoxycarbonylethyl)-1,4-dimethoxybenzene 在 乙醇 、 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 以76%的产率得到1,4-dimethoxy-6-ethoxycarbonyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocycloheptene-7-one
  参考文献：
  名称：

  光学活性蒽环酮衍生物的α-羟基酮部分（C 9位）的新型外消旋机理

  摘要：

  发现旋光活性蒽环酮衍生物（（S）（+）-1a，b）的轻度酸催化外消旋作用通过扩环的七元α-羟基酮（（S）（2和/或3）进行） +）-1a）通过使各种可能的中间体经历外消旋化条件。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81989-9

文献信息

• TAMOTO, KATSUMI;TERASHIMA, SHIRO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 11, 4340-4349
  作者：TAMOTO, KATSUMI、TERASHIMA, SHIRO

  DOI：——

  日期：——