β,γ-Diacetoxy-propyl-diethylphosphat | 51145-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: β,γ-Diacetoxy-propyl-diethylphosphat
• 英文别名: (2-acetyloxy-3-diethoxyphosphoryloxypropyl) acetate
• CAS: 51145-88-1
• 化学式: C₁₁H₂₁O₈P
• 分子量: 312.257
• InChiKey: IEUJAYOMWZCTHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-diacetoxy-1-[(diethoxyphosphoryl)oxy]-2-pivaloylpropane 在 叔丁基硫醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以76%的产率得到β,γ-Diacetoxy-propyl-diethylphosphat
  参考文献：
  名称：

  C-2 甘油基化学：脂质损伤新机制的适应症

  摘要：

  合成了选择性生成 C-2 甘油自由基的前体，并通过 ESR 光谱、产物分析和动力学测量研究了相应自由基的化学行为。发现如果羟基存在于自由基碳中心，β-C,O 键的断裂会迅速进行。从自由基 30 中消除 β-乙酰氧基的速率常数取决于溶剂（甲醇中 kE = 4 × 105 s-1，甲苯中 kE = 2 × 107 s-1）。根据这些结果和从头计算，建议使用协同消除机制。α-甲氧基取代的 C-2 甘油基 42 和 43 在自由基阳离子的形成下表现出异裂 β-C,O 键裂解。对于酯取代的基团 24 和 35，没有观察到消除。

  DOI：

  10.1021/ja9641416

文献信息

• Glycidyl esters of phosphorus acids and their properties
  作者：L. V. Stepashkina、N. I. Rizpolozhenskii

  DOI：10.1007/bf00926408

  日期：1973.11