反式-1-(氯甲基)-2-甲基环丙烷 | 10524-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 反式-1-(氯甲基)-2-甲基环丙烷
• 英文名称: chloro(2-methylcyclopropyl)methane
• 英文别名: 1-chloromethyl-2-methylcyclopropane；(1R,2R)-trans-1-(Chloromethyl)-2-methylcyclopropane；(1R,2R)-1-(chloromethyl)-2-methylcyclopropane
• CAS: 10524-03-5；10524-04-6；89364-64-7
• 化学式: C₅H₉Cl
• 分子量: 104.579
• InChiKey: QSOLBSRMEMQEGA-UHNVWZDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环丙甲醇 、 磺酰氯 生成 反式-1-(氯甲基)-2-甲基环丙烷
  参考文献：
  名称：

  BECKWITH A. L. J.; MOAD G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. 1980 PART 2, NO 10, 1473-1482

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrophilic Cleavage of Cyclopropylmethystannanes:  An Experimental Comparison of σ−σ and σ−π Conjugation
  作者：Andrew J. Lucke、David J. Young

  DOI：10.1021/jo047822p

  日期：2005.4.1

  Cyclopropylmethyltrimethylstannanes undergo electrophilic cyclopropane cleavage in chloroform with simple inorganic electrophiles (H+, SO2, I2) in a homologous reaction to the SE‘ cleavage of allylic stannanes. The σ−σ conjugation between the carbon−tin bond and cyclopropane orbitals observed spectroscopically in the parent cyclopropylmethyltrimethylstannane is responsible for a rate enhancement of

  环丙基甲基三甲基锡烷酮与简单的无机亲电试剂（H +，SO 2，I 2）在氯仿中进行亲电环丙烷裂解，与烯丙基锡烷的S E '裂解发生同源反应。在母体环丙基甲基三甲基锡烷中通过光谱观察到的碳-锡键与环丙烷轨道之间的σ-σ共轭可提高ca的速率。相对于可比较的烷基锡烷，10 2趋向碘解。但是，该加速度远小于约1。10 9烯丙基锡烷中相应的σ-π共轭提供的倍数速率增强。甲醇-锡配位似乎减少了金属的活化作用，从而促进了在环丙烷裂变中用酸和碘进行甲基裂解。降低的σ-σ共轭也可以解释与三甲基锡对应物相比环丙基三苯基锡烷的反应性降低。在促进烯丙基锡烷的相应反应的条件下，环丙基甲基锡烷不经过合成有用的醛加成。
• Ratier, Max; Pereyre, Michel; Davies, Alwyn G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1984, p. 1907 - 1916
  作者：Ratier, Max、Pereyre, Michel、Davies, Alwyn G.、Sutcliffe, Roger

  DOI：——

  日期：——
• RATIER, M.;PEREYRE, M.;DAVIES, A. G.;SUTCLIFFE, R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 11, 1907-1915
  作者：RATIER, M.、PEREYRE, M.、DAVIES, A. G.、SUTCLIFFE, R.

  DOI：——

  日期：——